Question

13．实验室以苯甲醛为原料，通过Cannizzaro反应来制备苯甲醇和苯甲酸．反应式如下：

主要反应仪器如图1：
主要物质的物理常数如下表：

名称	分子量	性状	相对密度 （g•cm-3）	熔点 （℃）	沸点 （℃）	溶解度
						水	乙醇	乙醚
苯甲醛	106	无色液体	1.06	-26	179.6	微溶	易溶	易溶
苯甲酸	122	针状结晶	1.27	122.1	249	0.21g	46.6g	66g
苯甲醇	108	无色液体	1.04	-15.3	205.7	微溶	易溶	易溶
乙醚	74	无色液体	0.71	-116.3	34.6	不溶	易溶	一

实验步骤如下：
①向反应容器中加入5.0g氢氧化钠、10.0mL水和15.0mL苯甲醛．开启搅拌器，加热回流约40min．
②停止加热，向反应物中加入足够量的水，不断摇动，使其中的苯甲酸盐全部溶解．冷却后将反应容器中的液体倒入分液漏斗，加入乙醚进行萃取、分液，得到上层溶液1和下层溶液2．上层溶液1可以经过图2两种方案得到苯甲醇．
③向下层溶液2中加入浓盐酸，并进行操作Ⅰ，得到苯甲酸．
根据以上步骤回答下列问题：
（1）仪器A的名称是球形冷凝管．
（2）上层溶液1蒸馏时先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用水浴加热（水浴加热、直接加热．油浴加热）．蒸馏操作中，下列装置最好的是b（填标号）．

（3）方案乙比方案甲得到的产品纯度更高，方案乙洗涤时先后用到了饱和NaHSO₃溶液、10%的Na₂CO₃溶液和水． 
a．饱和NaHSO₃溶液的作用是除去苯甲醛．
b．加入10%的Na₂CO₃溶液至无气泡产生时说明杂质已被除尽．
（4）蒸馏获得苯甲醇操作时温度应控制在205.7℃左右．获得苯甲酸时进行的操作Ⅰ的名称是过滤．
（5）若制得苯甲酸的质量为7.50g．则苯甲酸的产率是81.97%．

Answer 1

分析 （1）由仪器结构特征，可知a为球形冷凝管；
（2）乙醚的沸点为34.6℃，低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用水浴加热；温度计应在蒸馏头支管口处，控制收集馏分的温度，装置不能完全密闭，防止炸裂危险，还要防止产物挥发，球形冷凝管主要应用于有机化合物的合成装置中的回流，一般用于反应装置，球形有利于增加冷却接触面，故冷凝面积较直形冷凝管大，冷凝效率稍高，直形冷凝管主要应用于混合液体或液-固体系中沸点不同各组分物质的蒸馏实验中的冷凝，蒸馏是要某物质蒸气冷凝成液体后流出，直形是为了方便液体的流出；
（3）a．上层液中还含有未反应的苯甲醛；
b．加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸；
（4）根据苯甲醇的沸点控制蒸馏温度；苯甲酸在水中溶解度很小，加入盐酸会析出苯甲酸，进行过滤分离；
（5）根据苯甲醛计算苯甲酸的理论产量，产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%．

解答 解：（1）由仪器结构特征，可知a为球形冷凝管，
故答案为：球形冷凝管；
（2）乙醚的沸点为34.6℃，低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用水浴加热，
装置不能完全密闭，防止炸裂危险，故a错误，还要防止产物挥发，球形冷凝管主要应用于有机化合物的合成装置中的回流，一般用于反应装置，球形有利于增加冷却接触面，故冷凝面积较直形冷凝管大，冷凝效率稍高，直形冷凝管主要应用于混合液体或液-固体系中沸点不同各组分物质的蒸馏实验中的冷凝，蒸馏是要某物质蒸气冷凝成液体后流出，直形是为了方便液体的流出，而球形冷凝管不利于液体流出，故c错误，温度计应在蒸馏头支管口处，控制收集馏分的温度，故d错误，
故选：b；
（3）a．上层液中还含有未反应的苯甲醛，饱和NaHSO₃溶液的作用是：除去苯甲醛，
故答案为：除去苯甲醛；
b．加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸，没有气泡生成时说明杂质已被除尽，
故答案为：无气泡产生；
（4）苯甲醇的沸点为205.7℃，控制蒸馏温度为205.7℃；苯甲酸在水中溶解度很小，加入盐酸会析出苯甲酸，进行过滤分离，
故答案为：205.7℃；过滤；
（5）15.0mL苯甲醛的质量为15.0mL×1.06g/mL，其物质的量为$\frac{15mL×1.06g/mL}{106g/mol}$=0.15mol，由方程式可知生成苯甲酸为$\frac{0.15mol}{2}$=0.075mol，故苯甲酸的产率为$\frac{7.50g}{0.075mol×122g/mol}$×100%=81.97%，
故答案为：81.97%．

点评 本题考查有机物制备实验，侧重考查学生对原理及操作的分析评价、物质的分离提纯、仪器的识别与用途等，关键是充分利用题目给予的信息进行解答，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目难度中等．