Question

（14分）（2012?广东）过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　

 

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为　

 

（3）化合物Ⅲ的结构简式为　

 

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为　 　（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为　 　．

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为　 　（写出其中一种）．

 

Answer 1

（1）C7H5OBr（2）（3）（4）；取代反应（5）

【解析】（1）根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式；

（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应；

（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ确定Ⅲ的结构；

（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH2=CHCH=CH2；由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，发生取代反应；

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，结合题给信息判断；

【解析】
（1）化合物Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C7H5OBr，故答案为：C7H5OBr；

（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，C=C变为C﹣C，生成物为，

故答案为：；

（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为，故答案为：；

（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH2=CHCH=CH2，反应的方程式为，Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应，

故答案为：；取代反应；

（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，为等，故答案为：．