Question

8．乙酰基二茂铁是常用火箭燃料的添加剂、汽油抗暴剂等，由二茂铁合成乙酰基二茂铁的原理如图1：

已知乙醚的沸点34.6℃，其合成与分离提纯装置如图2、3．实验步骤如下：
步骤①：如图2所示，将1g二茂铁与3mL乙酸酐加入已经干燥三颈烧瓶中，在搅拌下慢慢滴加磷酸1mL，加热回流5分钟．
步骤②：将反应液倒入烧杯，再加入10g碎冰，在搅拌下缓慢滴加NaHCO₃溶液中和至中性左右，置于冰水浴中15min．抽滤，烘干，得到乙酰基二茂铁粗产品．
步骤③：将粗产品溶解在苯中，从图3装置的分液漏斗中滴下，再用乙醚淋洗．
步骤④：将其中一段时间的淋洗液收集，并进行操作X，得到纯净的针状晶体乙酰基二茂铁并回收乙醚．
（1）合成过程中要求无水操作，理由是防止乙酸酐水解．
（2）步骤②中的抽滤操作，除烧杯、玻璃棒、安全瓶外，还必须使用的属于硅酸盐材质的仪器有布氏漏斗、抽滤瓶．
（3）步骤②中缓慢滴加不需要测定溶液的pH就可以判断溶液接近中性，其现象是滴加NaHCO₃溶液不再产生气泡，缓慢滴加的理由是防止产生CO₂速率太快，将液体冲出烧杯．
（4）步骤③将粗产品中杂质分离实验的原理是不同物质在扩散剂中扩散的速率不同．
（5）步骤④中操作X的名称是蒸馏，操作X中使用的加热方式最好是水浴加热．
（6）为确定产品乙酰基二茂铁中是否含有杂质二乙酰基二茂铁（），可以使用的仪器分析方法是质谱法或核磁共振氢谱．

Answer 1

分析 （1）依据乙酸酐易水解分析；
（2）抽滤操作，需用到烧杯、玻璃棒、安全瓶、布氏漏斗和抽滤瓶等仪器；
（3）酸能和碳酸氢钠反应生成CO₂气体，故滴加NaHCO₃溶液不再产生气泡时可以说明溶液接近中性；缓慢滴加是防止反应速率太快；
（4）不同物质在扩散剂中扩散的速率不同；
（5）得到纯净的针状晶体乙酰基二茂铁并回收乙醚，应进行蒸馏；乙醚沸点较低，应用水浴加热；
（6）可用质谱法或核磁共振氢谱确定有机物的结构．

解答 解：（1）由于乙酸酐极易水解，故合成过程中要求无水操作，防止乙酸酐水解；
故答案为：防止乙酸酐水解；
（2）抽滤操作，需用到烧杯、玻璃棒、安全瓶、布氏漏斗和抽滤瓶等仪器，
故答案为：布氏漏斗、抽滤瓶；
（3）酸能和碳酸氢钠反应生成CO₂气体，故滴加NaHCO₃溶液不再产生气泡时可以说明溶液接近中性；
缓慢滴加是防止产生CO₂速率太快，将液体冲出烧杯；
故答案为：滴加NaHCO₃溶液不再产生气泡；防止产生CO₂速率太快，将液体冲出烧杯；
（4）不同物质在扩散剂中扩散的速率不同，故可以使用层析法进行分离，
故答案为：不同物质在扩散剂中扩散的速率不同；
（5）由于有机物之间的溶解性大，但沸点相差较大，所以X的操作名称应该是蒸馏；
乙醚沸点较低，故应用水浴加热，
故答案为：蒸馏；水浴加热；
（6）由于乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的结构不同，相对分子质量不同，但都含有相同的官能团，所以可以使用的仪器分析方法是质谱法或核磁共振氢谱，
故答案为：质谱法或核磁共振氢谱．

点评 本题以乙酰基二茂铁为载体考查化学基本实验操作、仪器的选择、物质的分离和提纯以及有机物结构的鉴别，是高考中的常见考点和题型，难度中等．侧重考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力．