Question

16．化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．氢谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．
根据以上信息回答下列问题．
（1）B中官能团的名称：羟基和羧基，
（2）A→C的反应类型是取代反应，B→D的反应类型是消去反应
（3）写出B→G反应的化学方程式．写出E→F反应的化学方程式．
（4）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）．
a．属于酯类　b．能发生银镜反应     c．链状化合物
（5）化合物A的结构简式是．

Answer 1

分析 利用A能与FeCl₃溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：利用A能与FeCl₃溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，
（1）B的结构简式为，所以B的官能团名称是羟基和羧基，故答案为：羟基和羧基；
（2）A→C的反应类型是取代反应，B发生消去反应生成D，故答案为：取代反应；消去反应；    
（3）B→G反应的化学方程式为 ，E→F反应的化学方程式为 ，
故答案为：；；

（4）同时满足下列条件a．属于酯类，b．能发生银镜反应，即有醛基，c．链状化合物，符合这些条件的D的同分异构体有，
故答案为：；
（5）根据上面的分析可知，A结构简式为，故答案为：．

点评 本题通过有机框图转化考查有机化学知识，意在考查考生对知识的应用和综合思维能力，题目难度中等，解答本题的关键是利用题中信息和有机物间转化关系图确定出各物质的结构简式，然后再回答有关问题．