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(本题16分)单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:

胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:

 

试回答以下问题:

(1)有机物I的分子式是 、有机物B的含氧官能团名称为________________

(2)由有机物III制备 的反应条件是 。

(3)B→C的反应类型是__________,C→D的另一生成物的分子式为________________

(4)已知A→B的反应是偶联反应,写出该反应的化学方程式为_______________________

(5)下列说法正确的是______________

A.1 mol有机物Ⅲ最多可与5 mol H2加成

B.有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe作催化剂的条件写合成

C.有机物B可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应

D.1 mol有机物A完全燃烧可消耗10 molO2

(6)写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式: (任写一个)

①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。

②能发生银镜反应

 

(1)C5H8O (2分) 羧基、羟基(2分)

(2)浓H2SO4、加热(2分)

(3)酯化反应 (2分)CO2 (2分)

(4)(2分)

(5)A、C、D (2分)

(6)

(2分,其他合理答也可)

【解析】

试题分析:

(1)注意“含氧官能团”字样

(2)由有机物III制备 ,通过分析两化合物的官能团变化,可知是醇发生了消去反应,所用的条件应是浓硫酸、加热。

(3)由官能团可知为酯化反应或是取代反应;C→D的另一生成物的分子式可以从原子守恒的角度理解,应该是CO2。

(4)写此反应一定要参照信息,依照着由A到B进行书写就可以。

(5)A. 有机物Ⅲ能与氢气反应的基团分别为碳碳三键和苯基,正确;B.应由苯的液溴制备而不是溴水,错误;C.有机物B的碳碳双键能发生氧化、加成、加聚,羟基能发生酯化、取代、消去,正确;D.耗氧量可以根据烃的含氧衍生物的燃烧通式n(O2)=x+y/4-z/2,把化合物B的C个数、H个数、O个数分别代入x、y、z算出来即可,正确。

(6)先写出化合物III的分子式,根据条件“①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体”首先考虑苯环上有2个取代基且在对位上,再根据条件“②能发生银镜反应”,肯定有醛基,再结合分子式书写就可以了。

考点:仿写、官能团碳碳三键、醛基、羧基、醇的性质;同分异构的书写。

 

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甲 乙

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D能发生酯化反应,但不能发生加成反应

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(4)苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:

①烃 A的结构简式为 。1 molD完全燃烧消耗O2_______mol.

② 写出C → D反应的化学方程式: .

③ 某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为 。

 

 

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____________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ的结构简式为 。­­化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热,反应的化学方程式 _________________________________。

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