Question

（8分）质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：如(CH₃)₂CHCH₂CH₃在PMR谱中有四种信号峰。
请填写下列空白：
（1）化学式为C₃H₆O₂的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该常见有机物质结构式可能为：                                                     。
（2）测定CH₃CH＝CHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在两种不同的结构：其中一种结构式为：                           ，另一种名称是             。
（3）在C₈H₈Br₂的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有     种。

Answer 1

（1）第一种情况对应的结构简式为CH₃COOCH₃，第二种情况对应的结构简式为
CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃ （2） 或 顺—1—氯丙烯（或反—1—氯丙烯）    （3）7

考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。
所以（1）中第一种情况对应的结构简式为CH₃COOCH₃，第二种情况对应的结构简式为
CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃。
（2）根据CH₃CH＝CHCl的结构简式可知，该有机物存在顺反异构，结构简式分别是 或 。
（3）苯环上一硝化的产物只有一种，因此苯环上可以含有2个取代基，则一定是－CH₂Br，只能是对位的。或者是4个取代基，分别是2个甲基和2个溴原子。甲基可以是邻位、对位或间位，共有6种，所以共有7中。