Question

为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：
①量取该卤代烃液体11.4mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；
②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银；
③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；
④将沉淀干燥后称重．
回答下列问题：
（1）①中加入NaOH的目的是

 

．
（2）若②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是

 

．
（3）若称得沉淀的质量为37.6g，又测得卤代烃的密度为1.65g?mL^-1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍．则该卤代烃分子中含有

 

个卤原子．
（4）写出该卤代烃可能的结构简式

 

．

Answer 1

分析：（1）卤代烃在碱性条件下完全水解；
（2）若②中生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr；
（3）根据n=

m

M

计算AgBr的物质的量，该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍，求出其相对分子质量，根据m=ρV计算该有机物的质量，再根据n=

m

M

求出卤代烃的物质的量，确定卤代烃中的卤原子数目，然后确定分子式，
（4）根据Br的原子量和卤代烃的相对分子质量求出卤代烃中烃基的式量，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，据此写出分子式和结构简式．

解答：解：（1）卤代烃在碱性条件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全，故答案为：中和卤代烃水解产生的卤化氢，使水解完全；
（2）若②中生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr，所以该卤代烃中的卤原子是Br，
故答案为：Br；
（3）若称得沉淀的质量为37.6g，n（AgBr）=

m

M

=

37.6g

188g/mol

=0.2mol；
已知该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍，则其相对分子质量为188，m=ρV=1.65g?mL^-1×11.4mL=18.8g，该有机物的物质的量n=

m

M

=

18.8g

188g/mol

=0.1mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2：1，所以卤代烃中的Br原子数目为2，
故答案为：2；
（4）已知卤代烃中的Br原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为188-80×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为-C₂H₄，所以卤代烃的分子式为C₂H₄Br₂，所以其结构简式为：CH₂BrCH₂Br；CH₃CHBr₂，
故答案为：CH₂BrCH₂Br；CH₃CHBr₂．

点评：本题考查了卤代烃分子式的确定方法，题目难度较大，注意烃基的确定方法：烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数．