Question

糖类、油脂、蛋白质是人类重要的营养物质，有机物F是合成蛋白质的天然氨基酸中的 一种，F的合成路线如图所示：

A的氧化产物不能发生银镜反应；B不存在链状的同分异构体；C和C′互为同分异构体，分子中均无含碳支链．
（1）写出B的加聚产物的结构简式

 

．
（2）写出F的结构简式和它的一种不同类别的同分异构体的结构简式

 

、

 

．
（3）B→C的反应类型为

 

．
（4）A→B的化学方程式为

 

．
（5）步骤①②③中所加试剂依次是

 

．
a．NH₃、O₂/Cu、新制Cu（OH）₂        
b．O₂/Cu、新制Cu（OH）₂、NH₃
c．O₂/Cu、NH₃、新制Cu（OH）₂
（6）H是人类所需的营养物质之一，不能发生水解反应，分子中无支链，相对分子质量180，核磁共振氢谱显示有11种峰，结构中每个碳上都连有官能团．18g H完全燃烧生成26.4gCO₂和10.8g H₂O．写出H与银氨溶液反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：F是合成蛋白质的天然氨基酸中的一种，则F中的氨基和羧基处于相邻位置，根据题中各物质的转化关系，B在一定条件下生成C和C′，发生信息中的加成反应，C和C′互为同分异构体，则B应为不对称稀，B不存在链状的同分异构体，则B应为CH₃CH=CH₂，A应为醇，A发生消去反应得B，A的氧化产物不能发生银镜反应，所以A为CH₃CHOHCH₃，C和C′都含有氯原子和羟基，由于氨基易被氧化，所以C发生两步氧化反应得到E，E发生题中信息的取代反应，将氯原子取代成氨基得F，据此可推断，C为CH₃CHClCH₂OH，C′为CH₃CHOHCH₂Cl，D为CH₃CHClCHO，E为CH₃CHClCOOH，F为CH₃CHNH₂COOH，H是人类所需的营养物质之一，不能发生水解反应，分子中无支链，相对分子质量180，核磁共振氢谱显示有11种峰，结构中每个碳上都连有官能团，18g H完全燃烧生成26.4gCO₂和10.8g H₂O，则H中C、H的个数比为

26.4

44

：（

10.8

18

×2）=1：2，所以H为HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，据此答题；

解答： 解：F是合成蛋白质的天然氨基酸中的一种，则F中的氨基和羧基处于相邻位置，根据题中各物质的转化关系，B在一定条件下生成C和C′，发生信息中的加成反应，C和C′互为同分异构体，则B应为不对称稀，B不存在链状的同分异构体，则B应为CH₃CH=CH₂，A应为醇，A发生消去反应得B，A的氧化产物不能发生银镜反应，所以A为CH₃CHOHCH₃，C和C′都含有氯原子和羟基，由于氨基易被氧化，所以C发生两步氧化反应得到E，E发生题中信息的取代反应，将氯原子取代成氨基得F，据此可推断，C为CH₃CHClCH₂OH，C′为CH₃CHOHCH₂Cl，D为CH₃CHClCHO，E为CH₃CHClCOOH，F为CH₃CHNH₂COOH，H是人类所需的营养物质之一，不能发生水解反应，分子中无支链，相对分子质量180，核磁共振氢谱显示有11种峰，结构中每个碳上都连有官能团，18g H完全燃烧生成26.4gCO₂和10.8g H₂O，则H中C、H的个数比为

26.4

44

：（

10.8

18

×2）=1：2，所以H为HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，
（1）B为CH₃CH=CH₂，B的加聚产物的结构简式为，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，F为CH₃CHNH₂COOH，F的一种不同类别的同分异构体的结构简式为CH₃CH₂CH₂NO₂等，
故答案为：CH₃CHNH₂COOH；CH₃CH₂CH₂NO₂；
（3）B→C的反应为题中信息中的反应，反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）A→B的化学方程式为CH₃CHOHCH₃

浓H2SO4

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃CHOHCH₃

浓H2SO4

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
（5）根据上面的分析可知，由于氨基易被氧化，所以步骤①②③中的反应依次是醇氧化成醛，醛氧化成酸，氯原子被氨基取代，所以所加试剂依次是O₂/Cu、新制Cu（OH）₂、NH₃，
故答案为：b； 
（6）H为HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，H与银氨溶液反应的化学方程为CH₂OH（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

 CH₂OH（CHOH）₄COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案为：CH₂OH（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

 CH₂OH（CHOH）₄COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；

点评：本题主要考查了有机化合物合成与推断，难度中等，答题时要注意把握官能团的性质、有机基本反应类型，结合题中给出的信息，找出解题的突破口，本题的难点在反应①②③的顺序确定，注意氨基易被氧化．