Question

4．罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等．罂粟碱的合成方法如下：

（1）B分子中的官能团有醚键和溴原子（填名称）．
（2）D→E的转化属于取代反应（填反应类型）．
（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是．
（4）E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：．
Ⅰ．含氧官能团种类与D相同．
Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰．
Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种．
（5）已知：（R、R′为烃基）．根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式可知B中所含官能团；
（2）比较D和E的结构简式可知，D中的-OH被氯原子取代；
（3）比较E和G的结构简式，利用元素守恒可写出F的结构简式；
（4）根据E的结构，结合Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含醚键和羧基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，即苯环上有两种等效氢，可写出X的结构简式；
（5）以乙醇为原料制备，可以将乙醇与HBr生成溴乙烷，溴乙烷与KCN发生类似B→C的反应得到CH₃CH₂CN，再将乙醇氧化得乙醛，用CH₃CH₂CN与乙醛发生题中信息中的反应，再酸性水解即得产品．

解答 解：（1）根据B的结构简式可知B中所含官能团为醚键和溴原子，故答案为：醚键；溴原子；
（2）比较D和E的结构简式可知，D中的-OH被氯原子取代，所以D→E的转化属于取代反应，故答案为：取代；
（3）比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F的结构简式为，故答案为：；
（4）根据E的结构，结合条件Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含醚键和羧基，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有4种等效氢，Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，即苯环上有两种等效氢，所以符合条件的X的结构简式为，
故答案为：；
（5）以乙醇为原料制备，可以将乙醇与HBr生成溴乙烷，溴乙烷与KCN发生类似B→C的反应得到CH₃CH₂CN，再将乙醇氧化得乙醛，用CH₃CH₂CN与乙醛发生题中信息中的反应，再酸性水解即得产品，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质以及有机合成，答题时注意有机官能团的性质及转化，侧重对基础知识的综合考查，难度中等．