Question

有以下一系列反应，最终产物为环状酯：
A

光Br2

B

NaOH、醇△

C

溴水

D

NaOH、水

E

O2、催化剂Cu

F

一定条件

G草酸COOHCOOH

1，2-乙二醇

H
已知B的相对分子质量比A大79．
请推测用字母代表的化合物的结构简式为C

 

，F

 

，F的官能团

 

；①D→E的化学方程式为

 

．G→H的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F在一定条件下转化成乙二酸，E被氧化生成F，则F为：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃；HOOC-COOH与乙二醇发生酯化反应生成H为：，反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，据此进行解答．

解答： 解：F在一定条件下转化成乙二酸，E被氧化生成F，则F为：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B的相对分子质量比A的大79，B发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃；HOOC-COOH与乙二醇发生酯化反应生成H为：，反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
根据以上分析，C的结构简式为CH₂=CH₂，F的结构简式为OHCCHO，F含有的官能团为醛基；
D为1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙二醇E，反应方程式为：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
G→H的化学方程式为HOOC-COOH与乙二醇发生酯化反应生成，反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂；OHCCHO；醛基；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，为高考热的知识，题目难度中等，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件的不同导致产物不同，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．