Question

7．蛋氨酸片适用于脂肪肝以及酒精和磺胺等药物引起的肝损害．其组分蛋氨酸的合成路线如下：

说明：流程图中“Et”为乙基．
（1）C的结构简式为．
（2）D→E的反应类型为水解反应（或取代反应）．
（3）由E合成F时生成了另一种有机物G，G的化学名称为邻苯二甲酸；由蛋氨酸合成多肽的化学方程式为．
（4）H与G互为同分异构体．H能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物只有1种，水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应．写出满足上述条件的H的结构简式：．
（5）已知：

以和HCOOH为原料制备化合物的流程如下：

写出上述流程图方框中相应有机物的结构简式：A，C．

Answer 1

分析 （1）比较B和D的结构简式可知，B与BrCH（COOC₂H₅）₂发生取代反应生成C为；
（2）比较D和E的结构简式可知，D中有肽键和酯基在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E；
（3）比较E和F的结构利用元素守恒可知，G为，由蛋氨酸合成多肽时，蛋氨酸中的羧基和氨基之间脱水，发生缩聚反应生成多肽，据此书写化学方程式；
（4）H与G互为同分异构体，H能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物只有1种，说明苯环上的基团分布较对称，水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解后有酚羟基，根据G的结构可书写H的结构；
（5）以和HCOOH为原料制备化合物时，用与HCOOH发生信息①中的反应生成A为，A与HCN发生信息①中的加成反应生成B为，B再在酸性条件下水解得C为，据此答题．

解答 解：（1）比较B和D的结构简式可知，B与BrCH（COOC₂H₅）₂发生取代反应生成C为，
故答案为：；
（2）比较D和E的结构简式可知，D中有肽键和酯基在氢氧化钠溶液中发生水解反应（或取代反应）生成E，
故答案为：水解反应（或取代反应）；
（3）比较E和F的结构利用元素守恒可知，G为，其名称为邻苯二甲酸，由蛋氨酸合成多肽时，蛋氨酸中的羧基和氨基之间脱水，发生缩聚反应生成多肽，反应的化学方程式为，
故答案为：邻苯二甲酸；；
（4）H与G互为同分异构体，H能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物只有1种，说明苯环上的基团分布较对称，水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解后有酚羟基，G的结构可知符合条件的H的结构为，
故答案为：；
（5）以和HCOOH为原料制备化合物时，用与HCOOH发生信息①中的反应生成A为，A与HCN发生信息①中的加成反应生成B为，B再在酸性条件下水解得C为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，正确理解流程及题中信息、把握有机物的官能团及其性质、有机反应类型等为解答的关键，明确合成流程中结构与官能团的变化，难点是同分异构体种类的判断．