Question

（16分）根据下面的合成路线回答

A（烃）BC（格氏试剂）

D（氟代乙酸乙酯）＋CEFG

G＋CHIJ（K）

6-1  请命名产物K；并用*标出手性碳原子

6-2  写出A→B；B→C的反应条件

6-3  写出A～J各物质的结构简式

6-4  写出D和C加成反应的历程。

Answer 1

6-1  3－羟基－3－氟代甲基－5－羟基戊酸内酯（或4－羟基－4－氟代甲基－2－吡喃酮。  （2分）

6-2  Br₂，光照  Mg，无水乙醚（2分）

6-3  A：CH₃－CH＝CH₂  B：CH₂＝CH－CH₂Br  C：CH₂＝CH－CH₂MgBr 

D：FCH₂－－O－C₂H₅   E：FCH₂－－CH₂－CH＝CH₂  F：FCH₂－－CH₂－COOH  G：FCH₂－－CH₂－－O－C₂H₅CH₂

H：  I：  J：（各1分）