Question

已知：某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C．B、C的氢核磁共振谱显示都只有一种氢，且B分子中碳碳键的键长有两种．以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示．

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为

 

，B与等物质的量Br₂作用时可能有

 

种产物．
（2）C→D的反应类型为

 

，M的分子式为

 

．G中的含氧官能团的名称是

 

，
（3）写出E→F的化学方程式

 

．
（4）M的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有

 

种，写出其中一种的结构简式：

 

、
①能发生银镜反应　②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种　③遇FeCl₃溶液不显紫色　④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，结合B、C的分子式知，B是，结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为：C₉H₁₀O₃．G和醇发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，G是，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，对氯苯甲酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F的结构简式为：．D和氯气发生取代反应生成，根据碳原子守恒知，B和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，据此解答．

解答： 解：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，结合B、C的分子式知，B是，结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为：C₉H₁₀O₃．G和醇发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，G是，被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是，对氯苯甲酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F的结构简式为：．D和氯气发生取代反应生成，根据碳原子守恒知，B和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，

（1）由上述分析可知，B为，1molB与等物质的量的Br₂作用时可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2种结构，故答案为：；2；
（2）C→D是与丙烯发生加成反应生成，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为C₉H₁₀O₃，G为，含有的官能团为：羟基、羧基；
故答案为：加成反应；C₉H₁₀O₃；羟基、羧基；
（3）E→F转化的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（5）M是对羟基苯甲酸乙酯，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基；
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上两个不同的支链处于对位，或含有3个侧链为1个-CHO、2个-CH₂OH，三个侧链处于间位或相邻气味醛基处于中间，则符合条件的M的同分异构体有：，
故答案为：4；任意一种．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体、有机方程式的书写等，题目综合性强，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，难度中等．