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    16．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

    已知：
    回答下列问题：
    （1）分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13．
    （2）B的名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯．写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式．
    a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
    （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代．
    （4）写出⑥的化学反应方程式：，该步反应的主要目的是保护氨基．
    （5）写出⑧的反应试剂和条件：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；F中含氧官能团的名称为羧基．
    （6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程．
    …$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标化合物

    分析 （1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上；
    （2）B为邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基；
    （3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子；
    （4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，可避免氨基被氧化；
    （5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应；F含有羧基、氨基和氯原子；
    （6）可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物．

    解答 解：（1）甲苯含有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种，苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个，
    故答案为：4； 13；
    （2）B为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基，可能为，
    故答案为：2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；；
    （3）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，
    故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；
    （4）由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化，
    故答案为：；保护氨基；
    （5）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应，反应条件为Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe），F中含氧官能团的名称为羧基，
    故答案为：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基；
    （6）可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的流程为，
    故答案为：．

    点评 本题为2017年天津考题，为有机物合成题目，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．

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