Question

【题目】盐酸普鲁卡因[H2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-]是一种麻醉药，可由乙烯和苯合成。流程如下:

已知: I.B核磁共振氢谱只有1组峰; D的相对分子质量为92。

II.试剂C 是一氯代烃，与苯的反应为:

回答下列问题:

(1)F的结构简式为______________，它含有的官能团名称是_____________________。

(2)反应④的反应类型为______反应，其化学方程式:___________________________。

(3)反应③的化学方程式为______________________________________。

(4)E的既能发生银镜反应，又能遇FeCl3溶液显色且不含酰胺键的芳香族同分异构体有____种，任写其一种结构简式:________________________________。

(5)参照上述合成路线，设计由甲苯合成对氨基苯甲酸(H2NCOOH)的合成路线(其他无机试剂任选)_____________。

Answer 1

【答案】 O2NCOOH 硝基、羧基 取代 CH3＋HNO3（浓）O2NCH3＋H2O ＋CH3ClCH3＋HCl 10 CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH

【解析】根据O2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-可知，F为对硝基苯甲酸，则E为对硝基甲苯，D为甲苯，与D的相对分子质量为92相符，试剂C为一氯甲烷。

根据结合反应② 的条件，结合B核磁共振氢谱只有1组峰可知， B为环氧乙烷。

(1) F为对硝基苯甲酸，结构简式为O2NCOOH，含有的官能团有硝基、羧基，故答案为：O2NCOOH；硝基、羧基；

(2)反应④为甲苯发生的硝化反应，属于取代反应，化学方程式为CH3＋HNO3(浓) O2NCH3＋H2O，故答案为：取代；CH3＋HNO3(浓) O2NCH3＋H2O；

(3)反应③为苯与一氯甲烷的反应，反应的化学方程式为＋CH3ClCH3＋HCl，故答案为：＋CH3ClCH3＋HCl；

(4)E为对硝基甲苯，既能发生银镜反应，含有醛基，又能遇FeCl3溶液显色，含有酚羟基，且不含酰胺键的芳香族同分异构体为苯环上含有羟基、氨基、醛基，共有10种同分异构体，如等，故答案为：10；；

(5)由甲苯合成对氨基苯甲酸(H2NCOOH)，可以首先在苯环上引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基即可，合成路线为CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH，故答案为：CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH。