Question

某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g．实践中可根据核磁共振氢谱（PMR）上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构．此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3：1：1   ②1：1：2：6  ③3：2  ④3：2：2：2：1，请推断出其对应的有机物并分别填写其结构简式：
①

；   
②

；
③

； 
④

．

Answer 1

分析：浓硫酸增重9g，为H₂O的质量，则n（H）=2×

9g

18g/mol

=1mol，
氢氧化钠溶液增重35.2g，为CO₂的质量，则n（C）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，
所以1mol有机物中含有8molC，10molH，根据核磁共振氢谱可知有几种性质不同的H，且知道了原子个数比，以此可确定有机物的分子式，并书写结构简式．

解答：解：浓硫酸增重9g，为H₂O的质量，则n（H）=2×

9g

18g/mol

=1mol，
氢氧化钠溶液增重35.2g，为CO₂的质量，则n（C）=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，
所以1mol有机物中含有8molC，10molH，所以该苯的同系物的分子式为C₈H₁₀，
（1）在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：1：1，即有三种类型的氢原子，个数之比是3：1：1，则为邻二甲苯，结构简式为：，故答案为：；
（2）在PMR谱上峰给出的稳定强度为：1：1：2：6，即有4种类型的氢原子，个数之比是1：1：2：6，则为间二甲苯，结构简式为，故答案为：；
（3）在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：2，即有2种类型的氢原子，个数之比是3：2，则为对二甲苯，结构简式为：，故答案为：；
（4）在PMR谱上峰给出的稳定强度为：3：2：2：2：1，即有5种类型的氢原子，个数之比是3：2：2：2：1，则为乙苯，结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物分子式的确定，题目难度中等，本题注意质荷比以及核磁共振氢谱的应用．