Question

已知
从石油分馏产品C₈H₁₈制取二氢茉莉酮酸甲酯（香料）的流程如图：（备注：E是D的一元取代物）

试回答下列问题：
（1）有关反应的类型：⑤

 

．有关反应的条件：①

 

，②

 

．
（2）有关物质的结构简式：B

 

，D

 

．完成有关反应的化学方程式：E→F

 

，G→H

 

．
（3）B的同分异构体有很多，其中含四元碳环的同分异构体共有

 

种，反应④可能产生的另一有机产物的结构简式为

 

，与该物质不是同分异构体的是

 

．
A、丁二酸      B、乙二酸二甲酯      C、二乙二酸乙二酯     D、甲基丙二酸．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系可知，由于与M发生加成反应生成，可推知M为CH₂（COOCH₃）₂，所以可以反推得H为HOOCCH₂COOH，G为OHCCH₂CHO，由题中信息可推得F为，E为，E是D的一元取代物，所以D为，由结合A→B的条件可反推得B为，所以A为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系可知，由于与M发生加成反应生成，可推知M为CH₂（COOCH₃）₂，所以可以反推得H为HOOCCH₂COOH，G为OHCCH₂CHO，由题中信息可推得F为，E为，E是D的一元取代物，所以D为，由结合A→B的条件可反推得B为，所以A为，

（1）根据上面的分析可知反应⑤为加成反应，反应①为卤代烃的碱性水解，所以反应条件为NaOH水溶液△，反应②为醇羟基氧化成羰基，所以反应条件是O₂，催化剂△，
故答案为：加成反应； NaOH水溶液△；O₂，催化剂△；
（2）根据上面的分析可知B为，D为，E→F的反应方程式为 +NaOH

醇溶液

△

+NaCl+H₂O，G→H的反应方程式为，
故答案为：；；+NaOH

醇溶液

△

+NaCl+H₂O；；
（3）B为，B的同分异构体中含四元碳环的同分异构体有-CH₂Cl与四元环相连，另外-CH₃、-Cl两个基团与四元环相连，共4种，反应④可能产生的另一有机产物的结构简式为HOOCCH₂COOCH₃，它的分子式为C₄H₆O₄，与丁二酸、乙二酸二甲酯、甲基丙二酸都是同分异构体，与二乙二酸乙二酯不是同分异构体，故选C，
故答案为：4；HOOCCH₂COOCH₃；C．

点评：本题考查有机物的推断，解题时要熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．