Question

10．已知在一定条件下可以发生如下反应：RCH₂-X+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$RCH₂OH+HX由石油经图所示流程可制得所需产物

回答下列问题：
（1）工业上实现第①步转换的方法：裂解．反应⑥的条件是NaOH的水溶液
（2）写出结构简式：BCH₃CHOECH₃CH（OH）CH₂OH
（3）写出A中含有的官能团的名称醇羟基
（4）①至⑦中属于取代反应的有⑥⑦
（5）写出下面三个反应的化学方程式
②CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH
⑦2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O
由丙烯合成高分子化合物：
（6）以石油为原料，可以制取很多有机物，其中之一为苯甲醇，写出苯甲醇含苯环的所有同分异构体、、、．

Answer 1

分析 石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的结构简式为CH₃CHO，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃COOH，根据产物结合题干信息逆推可知：丙烯和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C和E发生酯化反应生成酯，
反应②：乙烯含有双键，可以和水发生加成反应生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH；
反应③：乙醇中含-OH，能发生催化氧化生成乙醛，其反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应④：乙醛中含有-CHO，能被氧气氧化成乙酸，其反应方程式为：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化剂}{→}$2CH₃COOH，
反应⑤：丙烯含有双键，可以和溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，其反应方程式为：CH₃CH=CH₂ +Br₂→CH₃CHBrCH₂Br；
反应⑥：卤代烃在碱性水溶液中水解生成醇，其反应方程式为：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
反应⑦：乙酸和1，2-丙二醇发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，其反应方程式为：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，
据此分析解答．

解答 解：石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水发生加成反应生成A，A的结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的结构简式为CH₃CHO，B被氧化生成C，C的结构简式为CH₃COOH，根据产物逆推可知：丙烯和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为CH₃CHOHCH₂OH，C和E发生酯化反应生成酯，
（1）通过以上分析知，石油发生裂解反应生成小分子化合物，反应⑥为D和NaOH的水溶液发生取代反应生成E，
故答案为：裂解；NaOH的水溶液；
（2）根据分析可知，B为乙醛，结构简式为：CH₃CHO；E为1，2-丙二醇，结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案为：CH₃CHO；CH₃CH（OH）CH₂OH；
（3）A为CH₃CH₂OH，含有官能团为-OH（醇羟基），
故答案为：醇羟基；
（4）根据分析可知，反应①为裂解反应，反应②⑤属于加成反应，反应③④属于氧化反应，反应⑥⑦属于取代反应，
故答案为：⑥⑦；
（5）反应②：乙烯含有双键，可以和水发生加成反应生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH；
反应⑦：乙酸和1，2-丙二醇发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，其反应方程式为：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，

聚丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应得到聚丙烯，反应的化学方程式为：，
故答案为：CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂OH；2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O；；

（6）苯甲醇结构简式为：，分子式为C₇H₈O，同分异构体中含有苯环，则取代基分别为-0CH₃或-CH₂0H或-OH和-CH₃，有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构，则苯甲醇所有含苯环结构的同分异构体有：、、、，
故答案为：、、、．

点评 本题考查有机物合成，题目难度中等，侧重考查学生分析、推断能力，涉及烯烃、醇、醛、羧酸和酯之间的转化，明确物质结构和性质的关系是解本题关键，能够根据物质中官能团、反应条件进行推断有机物结构简式．