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10.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1:

(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为醛基、羧基,写出A+B→C的化学反应方程式:
(2)C()中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②;
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有4种.
(4)D→F的反应类型是取代反应,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为3mol.
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选),合成路线流程图示例如下:H2C=CH2$→_{催化剂,△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOC2H5

分析 (1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,含有醛基和羧基,则A是OHC-COOH,根据C的结构可知B是,A+B→C发生加成反应;
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基;
(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为
(4)对比D、F的结构,可知溴原子取代-OH位置;F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基),都可以与氢氧化钠反应;
F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH;
(5)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH.

解答 解:(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,含有醛基和羧基,则A是OHC-COOH,根据C的结构可知B是,A+B→C发生加成反应,反应方程式为:
故答案为:醛基、羧基;
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:③>①>②,
故答案为:③>①>②;
羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基;
(3)C中有羟基和羧基,2分子C可以发生酯化反应,可以生成3个六元环的化合物,C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为,为对称结构,分子中有4种化学环境不同的H原子,分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种,
故答案为:4;
(4)对比D、F的结构,可知溴原子取代-OH位置,D→F的反应类型是:取代反应;F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基),都可以与氢氧化钠反应,1molF最多消耗3mol NaOH;
F的所有同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的结构简式为:
故答案为:取代反应;3;
(5)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH,合成路线流程图为:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH,
故答案为:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH.

点评 本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等,是对有机化学基础的综合考查,难度中等.

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