Question

9．化合物甲（分子式C₃H₆O）与发生酯化反应的产物A是一种食用香料．甲分子为链状结构且不含甲基．回答下列问题：
（1）的分子式为C₈H₈O₃．
（2）甲中含有的官能团名称为羟基、碳碳双键．
（3）有多种同分异构体，其中属于酯类，能使FeCl₃溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为、、（其中一种）（任写一种）．
（4）已知：R-ONa$\underset{\stackrel{Cl-R′}{→}}{△}$R-O-R′（R-、R′-代表烃基）
A的合成路线如下：

①试剂x不可选用B（填序号）
A．NaOH溶液         B．NaHCO₃溶液        C．Na₂CO₃溶液       D．Na
②反应II的反应类型为取代反应．乙的结构简式为：CH₃COOH．
③反应IV的化学方程式为．

Answer 1

分析 （1）根据写出其分子式；
（2）由题意可知，甲与能发生酯化反应，所以甲中含有羟基，甲的分子式为C₃H₆O，则甲中有碳碳双键；
（3）属于酯类，说明有酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种氯代物，苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合，结合的结构可写出其同分异构体的结构简式；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙为乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成A为O-CH₂COOCH₂CH═CH₂．

解答 解（1）根据可知其分子式为C₈H₈O₃，
故答案为：C₈H₈O₃；
（2）由题意可知，甲与能发生酯化反应，所以甲中含有羟基，甲的分子式为C₃H₆O，则甲中有碳碳双键；
故答案为：羟基、碳碳双键；
（3）属于酯类，说明有酯基，能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种氯代物，苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合，结合的结构可写出其同分异构体为、、，
故答案为：、、（其中一种）；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙为乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂和H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠、碳酸钠反应生成苯酚钠，不能和碳酸氢钠反应，
故答案为：B；　
②由以上分析可知乙为CH₃COOH，与氯气发生取代反应生成ClCH₂COOH，
故答案为：取代反应；CH₃COOH；
③在催化剂、加热条件下，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成A，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，题目难度中等，（4）注意根据有机物的结构与反应信息确定丙的结构突破口，答题时注意把握题给信息，注意养成仔细审题的良好习惯．