Question

【题目】以异丙苯(A)为原料合成(±)-水芹醛(C10H16O)的路线如下：

(1)(土)-水芹醛的官能团名称为______、_______。

(2)G→H反应的方程式为_____________。

(3)H→I的反应类型为_____________。

(4)B、K的结构简式分别为_____________、_____________。

(5)鉴别J和(土)一水芹醛可选用的试剂为___________。

a.NaHCO3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2

(6)满足下列条件的D的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱为1:1:2:2:6的结构简式为____。

①能与金属钠反应产生氢气；

②不能使FeCl3溶液显色；

③含有苯环且苯环上不超过两个取代基。

(7)依据题中信息，参照上述路线，以为原料，选择必要试剂设计的合成路线____________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键 醛基 消去反应 ad 14

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据（土）－水芹醛的结构简式，含有官能团是醛基、碳碳双键；（2）根据G的结构简式，推出G的分子式为C10H17ON，比H的分子式少2个碳原子、2个H原子、1个O原子，因此G与乙酸酐反应的方程式为；（3）根据H和I的结构简式，I添加了一个碳碳双键，推出此反应类型为消去反应；（4）A的分子式为C9H12，B的分子式为C9H12O3S，

因此A生成B的反应类型为磺化反应，即B的结构简式为，对比I和J的分子式，推出J的结构简式为，根据J和K的分子式，K比J缺少1个H和1个O，多了一个Cl，即J的结构简式为；（5）J中含有羧基、碳碳双键，（土）－水芹醛的结构中含有醛基和碳碳双键，a、羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，而醛基不行，可以鉴别，故a正确；b、都含有碳碳双键，能使溴水褪色，溴水不能鉴别两种物质，故b错误；c、碳碳双键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，酸性高锰酸钾溶液不能鉴别两种物质，故c错误；d、J中羧基与新制氢氧化铜发生中和反应，溶液变为澄清，水芹醛中的醛基与新制氢氧化铜悬浊液，生成Cu2O砖红色沉淀，可以鉴别，故d正确；（6）①能与金属钠反应产生氢气，说明含有羟基，②不能使FeCl3发生显色反应，说明羟基不与苯环直接相连，③苯环上有一个取代基或者2个取代基，符合条件的同分异构体有、、、、、（甲基在苯环上有三种位置）、（甲基在苯环上有三种位置）、（乙基在苯环上有三种位置），共有14种；核磁共振氢谱5种峰，说明有5种不同的氢原子，即此结构简式为；（7）根据合成水芹醛的合成路线，推出生成的路线为。