Question

1．化合物E可以通过如图所示的路线合成：

（1）检验A中官能团所选用的试剂为银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液
（2）B中含氧官能团的名称为羟基、羧基
（3）满足下列条件物质C的同分异构体有3种
a．苯环上有两个取代基    b．遇FeCl₃显紫色   c．可发生银镜反应和水解反应
（4）由C生成D的反应类型为取代反应
（5）D与过量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为3mol
（6）反应D→E是一个分子内的取代反应，写出该反应的方程式．

Answer 1

分析 A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH₃CHO，对比乙酸及其生成物的结构可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，则C为，对比C的结构、CH₃COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；

（1）根据A的结构判断含有的官能团确定检验所用试剂；
（2）根据B的结构判断含有的官能团；
（3）C为，据所给信息判断其同分异构体；
（4）对比C的结构、CH₃COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；
（5）据D的结构简式分析消耗NaOH物质的量；
（6）对比DE的结构简式书写化学方程式．

解答 解：A发生氧化反应生成乙酸，结合A的分子式可知A为CH₃CHO，对比乙酸及其生成物的结构可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，邻羟基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成C，则C为，对比C的结构、CH₃COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D；
（1）A为CH₃CHO，含有的官能团为醛基，检验醛基用银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液，故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液；
（2）据B的结构简式可知，B中含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3）C为，其同分异构体 b．遇FeCl₃显紫色，说明含有酚羟基，c．可发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基，a．苯环上有两个取代基，则酚羟基和甲酸酯基分别在临间对三种位置，有3种同分异构体，故答案为：3；
（4）C为，对比C的结构、CH₃COCl及生成物的结构，可知C中酚羟基氢原子被取代生成D，故答案为：取代反应；
（5）D中含有酚羟基与羧基形成的酯和苯甲酸与醇形成的酯，在NaOH溶液中水解，生成1mol酚羟基、2mol羧基，能够反应3molNaOH，故答案为：3；
（6）对比DE的结构简式可知，反应D→E是一个分子内的取代反应，化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构分析解答，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力，难度中等．