Question

烃A合成有机玻璃的路线如图所示
完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式．A

 

 B

 

（2）写出反应类型．反应⑤

 

 反应⑦

 

（3）C₄H₆O₂含有羧基的同分异构体共有

 

种
（4）写出反应⑥的化学方程式

 

．

Answer 1

分析：A（C₄H₈）转化生成B，B转化生成CH₂=C（CH₃）CH₂OH，故A为CH₂=C（CH₃）CH₃，与氯气在光照条件下反应生成CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，水解生成CH₂=C（CH₃）CH₂OH，故B为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，
由有机玻璃的结构可知，E发生加聚反应得到有机玻璃，故E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
C₄H₆O₂转化生成E，由E的结构简式可知，C₄H₆O₂为CH₂=C（CH₃）COOH，
由合成路线可知，酸性高锰酸钾氧化醇为羧酸，故反应③是保护双键，反应⑤是还原双键，故CH₂=C（CH₃）CH₂OH与HBr发生加成反应生成C，C为CH₂BrCH（CH₃）CH₂OH，被酸性高锰酸钾氧化生成D，D为CH₂BrCH（CH₃）COOH，发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，据此解答．

解答：解：A（C₄H₈）转化生成B，B转化生成CH₂=C（CH₃）CH₂OH，故A为CH₂=C（CH₃）CH₃，与氯气在光照条件下反应生成CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，水解生成CH₂=C（CH₃）CH₂OH，故B为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，
由有机玻璃的结构可知，E发生加聚反应得到有机玻璃，故E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
C₄H₆O₂转化生成E，由E的结构简式可知，C₄H₆O₂为CH₂=C（CH₃）COOH，
由合成路线可知，酸性高锰酸钾氧化醇为羧酸，故反应③是保护双键，反应⑤是还原双键，故CH₂=C（CH₃）CH₂OH与HBr发生加成反应生成C，C为CH₂BrCH（CH₃）CH₂OH，被酸性高锰酸钾氧化生成D，D为CH₂BrCH（CH₃）COOH，发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=C（CH₃）CH₃，B为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₃；CH₂=C（CH₃）CH₂Cl；
（2）反应⑤是CH₂BrCH（CH₃）COOH发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，
反应⑦是CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成，
故答案为：消去反应；加聚反应；
（3）C₄H₆O₂含有羧基的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH₂=CCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：3；
（4）反应⑥是CH₂=C（CH₃）COOH与CH₃OH发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，反应方程式为：
CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及烯烃、烷烃、醇、卤代烃、羧酸等性质，注意根据有机物的结构、分子式进行推断，反应③、反应⑤是推断易错点、难点，注意考虑保护双键，是对有机知识的综合考查，难点中等，