Question

已知：A、B、C、D四种有机物
①它们的相对分子质量都是104；
②A是芳香烃，B．C．D均为烃的含氧衍生物，A、B、C、D分子内均没有甲基；
③1molB、C、D分别与足量金属Na完全反应时均可产生1mol H₂；
④1molB、C分别与足量NaHCO₃溶液反应时放出CO₂的体积比为1：2，D不能与NaHCO₃溶液反应．
请按要求填空：
（1）A的结构简式是

 

，A分子中处于同一平面的原子最多有

 

个．
（2）D在一定条件下与O₂反应可生成E，E能发生银镜反应，则一定条件是指

 

．
（3）B能发生分子内脱水反应生成环状化合物F，则F的结构简式是

 

．
（4）写出一定条件下由等物质的量C．D反应生成高分子化合物的化学方程式

 

．
（5）A与H₂反应的产物之一G仍属于芳香烃，则G的同分异构体中属于芳香族化合物的有

 

种（包括G），其中核磁共振氢谱只有2个峰的同分异构体的名称为

 

．
（6）由A经过两步反应可制得相对分子质量为102的烃，这两步反应的化学方程式为：
①

 

、②

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：首先明确四者无甲基；由题意知A含有苯环、可加聚说明含有碳碳双键，最少8个碳原子，结合分子量104即可知A分子式为C₈H₈，结构简式为：；B中应该是一个直链的羟基酸，可以分子内脱水生成环酯，又可以缩聚为高分子化合物，则B为HOCH₂CH₂CH₂COOH；再根据1molB、C分别与足量NaHCO₃溶液反应时放出CO₂的体积比为1：2，D不能与NaHCO₃溶液反应，结合分子量，可知为C为丙二酸，D为戊二醇，以此解题．

解答： 解：首先明确四者无甲基；由题意知A含有苯环、可加聚说明含有碳碳双键，最少8个碳原子，结合分子量104即可知A分子式为C₈H₈，结构简式为：；B中应该是一个直链的羟基酸，可以分子内脱水生成环酯，又可以缩聚为高分子化合物，则B为HOCH₂CH₂CH₂COOH；再根据1molB、C分别与足量NaHCO₃溶液反应时放出CO₂的体积比为1：2，D不能与NaHCO₃溶液反应，结合分子量，可知为C为丙二酸，D为戊二醇；
（1）由以上分析可知，A的结构简式为；苯环和碳碳双键可以在一个平面上，故最多16个原子可以共平面，故答案为：；16；
（2）戊二醇催化氧化为戊二醛的反应条件是：在Cu或Ag催化下并加热，故答案为：在Cu或Ag催化下并加热；
（3）HOCH₂CH₂CH₂COOH分子内脱水生成，故答案为：；
（4）丙二酸与戊二醇发生缩聚反应，生成高分子化合物，化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A与H₂反应的产物之一G，G的分子式为C₈H₁₀，其同分异构体可能为乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯；其中对二甲苯的核磁共振氢谱只有2个峰，
故答案为：4；对二甲苯；
（6）A（分子量104）经过两步反应可制得相对分子质量为102的烃，可知少了2个氢原子，需要先发生加成反应；然后再发生消去反应，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团的性质与转化、同分异构体的书写及有机反应方程式的书写等，计算确定A的结构简式是解题关键，结合反应条件进行推断，对学生的逻辑推理有较高要求．