Question

某课外研究性学习小组用下图所示装置制备少量溴苯并验证溴与苯的反应是取代反应． 
实验时，关闭F活塞，打开C活塞，在装有少量苯的三口烧瓶中由A口加入少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口．
回答下列问题：
（1）D试管内装的是

CCl₄

，其作用是

除去挥发出来的溴

．
（2）E试管内装的是

硝酸银溶液

．
（3）除去溴苯中混有的Br₂杂质的试剂是

氢氧化钠溶液

，操作方法为

向三口烧瓶中加入少量氢氧化钠溶液，振荡，转入分液漏斗，分液；

．
（4）三口烧瓶中发生反应的化学方程式为：

2Fe+3Br₂=2FeBr₃；C₆H₆+Br₂

FeBr3

C₆H₅Br+HBr；

（5）根据什么现象可证明验证溴与苯的反应是取代反应？

E中产生淡黄色沉淀

．
（6）待三口烧瓶中的反应即将结束时（此时气体明显减少），打开F活塞，关闭C活塞，可以看到的现象是

水倒吸至三口烧瓶中

．

Answer 1

分析：（1）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴的存在干扰检验H⁺和Br^-；
（2）溴化氢和硝酸银反应的淡黄色沉淀是溴化银；
（3）碱和溴反应，与溴苯不反应，产物与溴苯不互溶；
（4）苯和液溴在铁粉催化作用下发生取代反应；
（5）利用苯与溴反应的产物的化学性质解答．
（6）溴化氢极易溶于水，据此解答；

解答：解：（1）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，苯和溴极易溶于四氯化碳，用四氯化碳（CCl₄）除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，以防干扰检验H⁺和Br^-，
故答案为：CCl₄；除去挥发出来的溴；
（2）E试管内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，可以利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，AgNO₃+HBr=AgBr↓生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了取代反应，
故答案为：硝酸银溶液；
（3）2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，所以除去溴苯中混有的Br₂杂质的试剂用氢氧化钠，NaBr 和 NaBrO与溴苯不互溶，所以向三口烧瓶中加入少量氢氧化钠溶液，振荡，转入分液漏斗，分液即可，
故答案为：氢氧化钠溶液；向三口烧瓶中加入少量氢氧化钠溶液，振荡，转入分液漏斗，分液；
（4）在催化剂的作用下，铁和溴反应生成三溴化铁，三溴化铁与苯作用，生成溴苯，同时有溴化氢生成，
故答案为：2Fe+3Br₂=2FeBr₃；C₆H₆+Br₂

FeBr3

C₆H₅Br+HBr；
（5）在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，E试管内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了取代反应，
故答案为：E中产生淡黄色沉淀．
（6）在铁作催化剂的作用下，与苯作用，生成溴苯同时有溴化氢生成，待三口烧瓶中的反应即将结束时（此时气体明显减少），打开F活塞，关闭C活塞，溴化氢通过F进入最左边集气瓶，溴化氢极易溶于水，产生倒吸现象，所以，水倒吸至三口烧瓶中，
故答案为：水倒吸至三口烧瓶中；

点评：本题以实验为载体考查了有机物苯的性质，理清实验原理是解答的关键，题目难度中等．