Question

6．高分子化合物H可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）．以下为合成该化合物的经过．

试回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型：②水解反应或取代反应；⑤消去反应
（2）写出下列物质的名称：E1，2-二溴乙烷；F乙二醇；
（3）反应③是与HCl加成，④是氧化，在③→⑤中，设计③这一步的目的是保护A分子中C=C不被氧化
（4）写出反应⑤的化学方程式HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯与溴发生1，4加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CH₂Br，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH₂CH₂OH，结合反应⑨形成高聚物结构可知，G为HOOCCH=CHCOOH，该反应为缩聚反应，则D为NaOOCCH=CHCOONa，A系列转化得到G，反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应D，据此解答．

解答 解：1，3-丁二烯与溴发生1，4加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH₂CH=CHCH₂OH；乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CH₂Br，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH₂CH₂OH，结合反应⑨形成高聚物结构可知，G为HOOCCH=CHCOOH，该反应为缩聚反应，则D为NaOOCCH=CHCOONa，A系列转化得到G，反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应D，
（1）1，3-丁二烯与溴发生1，4加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，在发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH₂CH=CHCH₂OH，反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应D，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
（2）乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CH₂Br，名称为1，2-二溴乙烷，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH₂CH₂OH，为乙二醇，故答案为：1，2-二溴乙烷；乙二醇；
（3）由转化关系可知反应③④分别为加成和氧化反应，为保护C=C不被氧化，则反应③为加成反应，C为HOOCCH₂CHClCOOH，
故答案为：保护A分子中C=C不被氧化；
（4）反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应D，反应方程式为HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案为：HOOC-CH₂-CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

点评 本题考查有机物的合成与推断，综合考查学生的分析能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意把握题给信息，本题可用正逆推相结合的方法推断，难度中等．