Question

5．某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆，1mol 该油脂水解可得到1molB、2mol一元直链饱和脂肪酸C和1mol一元不饱和脂肪酸D，且C、D分子中碳原子数相同．以A为原料，通过下图的一系列转化关系，可以得到生物柴油G和高分子化合物M．

已知：1、

试回答下列问题：
（1）用系统命名法给D命名为9，12-十八碳二烯酸．
（2）C的结构简式为CH₃（CH₂）₁₆COOH．
（3）下列有关生物柴油G的说法正确的是bc．
a、生物柴油G的主要成分属于烃类
b、生物柴油和石化柴油相比含硫量低，具有优良的环保特性
c、生物柴油是一种可再生能源，其资源不会像石油、煤炭那样会枯竭
d、由于提炼生物柴油的原料可以用地沟油，所以生产生物柴油的成本低，我国已经大面积使用生物柴油来代替矿物油，彻底解决了能源危机问题
（4）上述框图所示的下列物质的转化中，属于消去反应的是e．
a、E→G       b、D→F        c、F→H        d、I→J     e、J→K      F、K→M
（5）写出F→H的转化中，第一步反应的化学方程式：OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O．
（6）写出I→J的转化中，第一步反应的化学方程式：H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr．
（7）有机物J的一氯取代物（不考虑取代羟基上的氢，不考虑立体异构）有5种．

Answer 1

分析 某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆，1mol该油脂水解可得到1molB、2mol一元直链饱和脂肪酸C和1mol一元不饱和脂肪酸D，则B为丙三醇，由于C、D分子中碳原子数相同，则C、D中含有碳原子数为：$\frac{57-3}{2+1}$=18，C为一元直链饱和脂肪酸，则C为CH₃（CH₂）₁₆COOH，D为含有18个C的不饱和脂肪酸；结合转化关系中D能够氧化生成CH₃（CH₂）₄CHO、HOOC（CH₂）₇CHO和F可知，F分子中一定结合两个醛基，且F中含有C的数目为：18-9-6=3，故F为丙二醛：OHCCH₂CHO；根据信息反应1可知，D的结构简式为：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，名称为9，12-十八碳二烯酸；F与新制的氢氧化铜浊液反应、再酸化转化成H，则H为HOOCCH₂COOH；H与足量的甲醇发生酯化反应生成I，则I为H₃COOCCH₂COOCH₃；I与发生信息反应生成和CH₃OMgBr，发生水解反应生成J：；J在浓硫酸作用下发生消去反应生成K，K发生加聚反应生成M；B为甘油，C为CH₃（CH₂）₁₆COOH，二者发生酯化反应生成酯E，E再与据此发生酯化反应生成酯G，据此进行解答．

解答 解：某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀₆O₆，1mol该油脂水解可得到1molB、2mol一元直链饱和脂肪酸C和1mol一元不饱和脂肪酸D，则B为丙三醇，由于C、D分子中碳原子数相同，则C、D中含有碳原子数为：$\frac{57-3}{2+1}$=18，C为一元直链饱和脂肪酸，则C为CH₃（CH₂）₁₆COOH，D为含有18个C的不饱和脂肪酸；结合转化关系中D能够氧化生成CH₃（CH₂）₄CHO、HOOC（CH₂）₇CHO和F可知，F分子中一定结合两个醛基，且F中含有C的数目为：18-9-6=3，故F为丙二醛：OHCCH₂CHO；根据信息反应1可知，D的结构简式为：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，名称为9，12-十八碳二烯酸；F与新制的氢氧化铜浊液反应、再酸化转化成H，则H为HOOCCH₂COOH；H与足量的甲醇发生酯化反应生成I，则I为H₃COOCCH₂COOCH₃；I与发生信息反应生成和CH₃OMgBr，发生水解反应生成J：；J在浓硫酸作用下发生消去反应生成K，K发生加聚反应生成M；B为甘油，C为CH₃（CH₂）₁₆COOH，二者发生酯化反应生成酯E，E再与据此发生酯化反应生成酯G，
（1）D的结构简式为：CH₃（CH₂）₄CH=CHCH₂CH=CH（CH₂）₇COOH，羧基在1号C，碳碳双键在9、12号C，该有机物名称为：9，12-十八碳二烯酸，
故答案为：9，12-十八碳二烯酸；
（2）C为一元直链饱和脂肪酸，则C为：CH₃（CH₂）₁₆COOH，
故答案为：CH₃（CH₂）₁₆COOH；
（3）a、根据分析可知，G属于酯类物质，分子中含有O元素，所以生物柴油G的主要成分属于酯类，不属于烃类物质，故a错误；
b、生物柴油的主要成分为酯类物质，则石化柴油相比含硫量低，具有优良的环保特性，故b正确；
c、生物柴油可通过反应获得，是一种可再生能源，则其资源不会像石油、煤炭那样会枯竭，故c正确；
d、由于提炼生物柴油的原料可以用地沟油，所以生产生物柴油的成本低，但是现在我国还没有大面积使用生物柴油来代替矿物油，也没有彻底解决能源危机问题，故d错误；
故答案为：bc；   
（4）根据分析可知，a、E→G的反应为酯化反应，b、D→F为氧化反应，c、F→H为氧化反应，d、I→J为取代反应，e、J→K为消去反应，F、K→M为加聚反应，所以属于消去反应的只有e，
故答案为：e；
（5）F→H的转化中，第一步反应的化学方程式为：OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案为：OHCCH₂CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂COONa+2Cu₂O↓+6H₂O；
（6）I→J的转化中，第一步反应的化学方程式为：H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr，
故答案为：H₃COOCCH₂COOCH₃+4→+2CH₃OMgBr；
（7）J的结构简式为：，该分子中具有对称结构，其中4个上的H等效，每个上含有4种H原子，中间的-CH₂-上含有1种H，不包括羟基中的H，该有机物分子中总共含有5种等效H原子，所以其一氯代物有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机推断，题目难度较大，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意充分利用题中已知反应原理，试题知识点较多、综合性较强，充分考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力，（7）为易错点，注意J分子具有对称结构．