Question

已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

请根据图回答．
（1）E中含有的官能团名称是

羧基

；③的反应类型是

氧化反应

．C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
（2）在化学上某些分子的式量可以辅助我们推断该分子组成，已知B（C_xH_yO₂）分子的相对式量为162，则B的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

；
（3）在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术．B分子中酯基断键水解生成E、F，F就是生产这种高分子光阻剂的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：

；
（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有

4

种结构，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式：

．

Answer 1

分析：（1）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应C，根据A的结构中含有酯基、-Br，结合反应信息一个碳原子上连有两个羟基不稳定，转化为C=O，故C为CH₃CHO，C与新制氢氧化铜反应生成E，故E为CH₃COOH，
（2）乙酸与F发生酯化反应生成B，B为酯，B的分子式为C_xH_yO₂，相对式量为162，B分子中基团-C_xH_y的式量为162-32=130，故12x+y=13，据此利用商余法推断；
（3）F的相对分子质量为：162+18-60=120，F的结构中含有1个-OH，F能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有苯环、酚羟基，决定为苯的二元取代，故剩余基团的相对分子质量为120-76-17=27，F能发生加聚反应，故还含有C=C，苯环上的一氯代物只有两种，说明为苯环二元对称取代，故F为，F与乙酸反应生成B；
（4）化合物G是的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应，说明含有苯环与醛基-CHO，若含有一个支链为-CH₂CHO，若有2个支链，则分别为-CH₃、-CHO，2个支链有邻、间、对三种位置关系，据此解答．

解答：解：（1）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应C，根据A的结构中含有酯基、-Br，结合反应信息一个碳原子上连有两个羟基不稳定，转化为C=O，故C为CH₃CHO，C与新制氢氧化铜反应生成E，故E为CH₃COOH，含有的官能团名称是：羧基，反应③是乙醛发生氧化氧化反应生成乙酸，反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：羧基，氧化反应，CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）乙酸与F发生酯化反应生成B，B为酯，B的分子式为C_xH_yO₂，相对式量为162，B分子中基团-C_xH_y的式量为162-32=130，故12x+y=130，所以

130

12

=10…10，故x的最大值为10，H原子数目为10，根据C原子与H原子的关系，x的值只能为10，故B的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）F的相对分子质量为：162+18-60=120，F的结构中含有1个-OH，F能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有苯环、酚羟基，决定为苯的二元取代，故剩余基团的相对分子质量为120-76-17=27，F能发生加聚反应，故还含有C=C，苯环上的一氯代物只有两种，说明为苯环二元对称取代，故F为，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物G是的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应，说明含有苯环与醛基-CHO，若含有一个支链为-CH₂CHO，只有1种结构，若有2个支链，则分别为-CH₃、-CHO，2个支链有邻、间、对三种位置关系，有3种结构，故符合条件的化合物G的结构有1+3=4种，不含甲基的同分异构体的结构简式为，故答案为：4，．

点评：本题考查有机物的推断，涉及计算推断、同分异构体、常见官能团的性质与转化、阅读信息获取知识的能力，难度中等，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意（3）中可以利用酯化反应的特点，根据B的分子式推断F的分子式，结合F具有的特点，推断F结构．