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【化学–选修5:有机化学基础】(15分)
我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:                                                                 



已知:①

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
试根据上述转化关系回答下列问题:
(1)写出A的结构简式                ,C的结构简式                  
(2)①对应的反应条件是                     ,反应③的反应类型是              
(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式                                             
(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:
                              
(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:                                     
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有     种。
①含有一个苯环              ②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰
(15分)(1) (2分) (2分)
(2)NaOH的水溶液,加热 (2分)       消去反应   (1分)
(3)(2分)
(4)(2分) 
(5)向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键。)    (2分)
(6)2 (2分)

试题分析:(1)由A与异戊二烯发生反应生成的产物的结构简式判断,A的结构简式为;由柠檬醛与C的反应产物判断产物的右侧结构为C的结构,所以C是
(2)反应①应是卤代烃的水解反应,得醇再被氧化得柠檬醛,所以①对应的反应条件是NaOH的水溶液,加热 ;比较反应③前后的物质的结构,少了羟基,多了碳碳双键,判断反应③发生了消去反应;
(3)B生成柠檬醛发生的是氧化反应,化学方程式为
(4)乙醛分子中的甲基上的3个H原子均与甲醛的羰基结合,生成羟醛结构的物质,所以最终得到的产物的结构简式为
(5)柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基,所以检验碳碳双键的存在需要注意区别二者的共同性质:都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以选择溴的四氯化碳溶液,具体操作是向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明;若选用酸性高锰酸钾溶液,则排除醛基的干扰后,再检验;
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮的分子式为C13H20O,利用不饱和度的计算,其不饱和度是4,所以同分异构体分子中除含苯环外无其他不饱和结构,属于醇类但不能发生催化氧化,说明取代基中存在类似结构,且该分子中有5种氢原子,所以取代基具有对称结构,取代基共有7个C原子,所以应是2个取代基且是对位或是5个取代基,所以符合题意得共有2种同分异构体。
练习册系列答案
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下列说法错误的是
A.核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱可以测知有机物所含的官能团

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

下列关于有机化合物的叙述错误的是
A.甲烷和乙烯可以用溴水鉴别
B.煤油是石油的分馏产品,可用于保存少量的钠
C.棉花、蛋白质和油脂都是高分子化合物,水解产物均为电解质
D.用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇

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咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为  。有关咖啡酸的说法中不正确的是
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
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D.1 mol咖啡酸最多能消耗3 mol的NaHCO3

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是(   )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子可形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可相互结合

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某有机物的分子式为C9H9ClO2,分子中含有1个苯环,苯环上有两个取代基,并能与NaHCO3溶液反应的同分异构体的数目为(不考虑立体异掏)
A.12种B.15种C.18种D.21种

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

在阿司匹林的结构简式(如图)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是(   )
A.①④
B.②⑤
C.③④
D.②⑥

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

下列取代基或微粒中,碳原子都满足最外层为8电子结构的是
A.苯B.乙基(—CH2CH3)
C.碳正离子[(CH3)3C]D.碳烯(CH2)

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分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可以生成两种同分异构体,则该C3H6Cl2的名称是
A.1,2-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.2,2-二氯丙烷D.1,3-二氯丙烷

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