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某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。

A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应 D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

(1)A、C
(2)
(3)酸性KMnO4溶液
(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2
+H2O
(5)
(6)CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl

解析试题分析:有和CH2=CH2化合生成A:。根据普鲁卡因对位结构确定B是;再进一步氧化侧链,用酸性高锰酸钾溶液,得到C是
(5) B的同分异构体中:①分子中含有羧基,即-COOH;N原子只能与碳原子相连;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明两个侧链是对位结构。
考点:基础有机。考查结构简式、反应方程式和同分异构体的书写。

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(10分)Ⅰ.A既能使溴水褪色,又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应可生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯,回答以下问题:
(1)A的分子式为                ,结构简式为                     
(2)已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时,氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子。依此规则,A与HBr发生加成反应生成的物质B的结构简式为__________________________。
(3)写出A发生加聚反应的方程式:____________________________________________________。
Ⅱ.某有机物的结构简式为HOOC-CH=CHCH2OH。
(1)1mol该有机物在一定条件下最多可与       molH2反应,最多可与    molNa反应。
(2)请从下列试剂中选择适当试剂,检验该有机物分子中含有醇羟基,请按选择试剂的使用顺序填空____________________。(填序号,序号顺序错不得分)
备选试剂:①钠 ②NaOH溶液 ③溴水 ④酸性KMnO4溶液 ⑤新制Cu(OH)2悬浊液

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(12分)已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl,2—甲基苯乙酸(E)是常用的一种有机合成中间体。存在下列转化关系:

(1)B的结构简式为                
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为                      
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,任写一种符合条件F的结构简式                
(4)据文献报道,该中间体E的另一合成工艺为

从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为                     
反应③的化学方程式为                    

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(12分)乙烯是重要的化工原料,可以合成很多有机物。以下转化关系中A-J均为有机化合物,H为有芳香气味的液体,F的分子式为C2H2O2,I分子中有一个六原子环状结构。部分反应条件和生成物已略去。

完成下列问题:
(1)写出A生成B的化学方程式:                                         
(2)写出A生成J的化学方程式:                                          
(3)写出D生成E的化学方程式:                                          
(4)写出E和G生成I的化学方程式:                                       

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(16分)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:

试回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的名称是       ;化合物II→化合物III 的有机反应类型:               
(2)化合物III 在银氨溶液中发生反应化学方程式:                               
(3)有机物 X 为化合物IV的同分异构体,且知有机物X 有如下特点:
①苯环上的氢有两种,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。
请写出两种化合物X的结构简式_____________________、___________________________
(4)下列说法正确的是          

A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色
B.化合物II能与NaHCO3溶液反应
C.1mol化合物IV完全燃烧消耗 9.5molO2
D.1mol化合物III最多能与3 molH2 反应
(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物IV,则 R 在NaOH 醇溶液中反应的化学方程式为                                                              

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

I.丙烯酸的结构简式是:CH2    CHCOOH。试写出它与下列物质反应的化学方程式。

(1)氢氧化钠溶液________________________________________。
(2)溴水________________________________________。
(3)乙醇________________________________________。
II.4.6g某有机物完全燃烧,得到8.8g二氧化碳和5.4g水.此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23(相同状况下).该有机物与金属钠反应放出氢气.其分子式为         ,结构简式为          

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(16分)
Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是               ;B→C的反应类型是          
(2)H中含有的官能团名称是                   ;F的名称(系统命名)是                
(3)E→F的化学方程式是                                                       
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-)。TMOB的结构简式是                              
(5)下列说法正确的是               
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d.H能发生加成、取代反应

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(15分)有机物A为芳香烃,质谱分析表明其相对分子质量为92,某课题小组以A为起始原料可以合成酯类香料H和高分子化合物I,其相关反应如下图所示:                                                       
已知以下信息:
①碳烯(:CH2)又称卡宾,它十分活跃,很容易用它的两个未成对电子插在烷烃分子的C-H键之间使碳链增长。
②通常在同一个碳原子连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:

(1)A的化学名称为         
(2)由B生成C的化学方程式为                ,该反应类型为          。                                                              (3)G的结构简式为           
(4)请写出由F生成I的化学方程式                                             
(5)写出G到H的反应方程式                                       。                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 
(6)H的所有同分异构体中,满足下列条件的共有        种;
①含有苯环        ②苯环上只有一个取代基          ③属于酯类
其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:2:2:6的是           (写结构简式)。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知:
①A是一种有机酸,分子式为C9H10O3
②B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子。

(1)写出乙炔分子的电子式        , F中的含氧官能团名称            
(2)上述①至⑧的反应中,属于加成反应的有           ,第④步反应所需的试剂和条件是            
(3)写出A的结构简式                
(4)下列有关的描述中,正确的是         
a. 1molB最多能与4molH2加成
b. B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
c. B、C、D是同系物
d. A→X的反应属于缩聚反应
(5)写出F→G反应的化学方程式                                     

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