Question

17．将浓硫酸和分子式为C₄H₁₀O的醇共热，所得到的有机产物有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；．

Answer 1

分析 分子式为C₄H₁₀O的醇，醇分子中含有-OH，该有机物为丁醇，先书写丁基-C₄H₉异构，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，与浓硫酸共热，可以分子内脱水，可以分子间脱水（可以是同种分子，可以是不同分子），据此进行解答．

解答 解：分子式为C₄H₁₀O的醇，醇分子中含有-OH，该有机物为丁醇，丁基-C₄H₉可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，则丁醇的可能结构有4种，分别为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）OH、（CH₃）₂CHCH₂OH、C（CH₃）₃OH，
分子内脱水，得到的产物有：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂，
分子间脱水，若为同种分子，得到的产物有：CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃，
若为不同种分子，得到的产物有：CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃；CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃；（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；
所以得到的产物共有13种：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；
故答案为：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂、CH₂=C（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃．

点评 本题考查同分异构体的书写以及醇的性质等，注意饱和一元醇分子间脱水可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，可以分子内消去反应．