Question

（7分）地球表面约70％以上是海洋，全球约95％的生物物种在海洋中，由此可见海洋拥有极其丰富的天然资源，是有待开发的天然宝库。从某种海洋微生物中分离得到具有生理活性的有机化合物A，用质谱法和元素分析法测得A的化学式为C₁₅H₂₈O₄。在苯溶液中，A可与等物质的量的Pb（OAc）₄反应，生成物经酸水解得乙醛酸和另一化合物B。B遇热失去一分子水得化合物C。将C与KMnO₄溶液共热得草酸和十一酸。

1．请写出化合物A、B和C的结构式。

2．A可能存在多少种光学异构体？

3．已测得化合物B为S一构型，请写出化合物A最稳定的构象式。

4．写出A的3-羟基与D-甘露糖形成的α-单糖苷的构象式。D-甘露糖的结构式如下：

Answer 1

每个1分

2．存在2³=8个光学异构体（1分）

3．最稳定的构象式：（1分）

以椅式表示，3个取代基均应处于平伏键（e键），其中2位烃基为S-构型，3位烃基为R-构型。

4．