Question

13．J是一种燃料油添加剂，其合成路线如下：

已知：2CH₃COOH $\stackrel{△}{→}$ +H₂O
请回答下列问题：
（l）反应类型：a加成反应、b消去反应、p水解反应
（2）A分子中有3种化学环境不同的氢原子，A的结构简式是CH₃CH（OH）CH₃；
（3）F的结构简式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的结构简式是HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F转化为G的化学方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化学方程式是；
（5）下列说法中不正确的是①②③．
①CH₂=CH-CH₃和CH₂=CH-CH=CH₂互为同系物
②G转化为H可以用酸性高锰酸钾溶液作为氧化剂
③H转化为K属于消去反应
（6）与D具有相同官能团的D的同分异构体有2种．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，丙烯与水加成生成A，A分子中有3种化学环境不同的氢原子，则A为CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，D在浓硫酸加热条件下与C₁₆H₃₃OH发生酯化反应生成E为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根据J的结构简式可知，E与K发生加聚反应生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂与氯气发生1，4加成得F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F碱性水解得G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化得H为HOOCCH=CHCOOH，H发生题中信息中的反应得K为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，丙烯与水加成生成A，A分子中有3种化学环境不同的氢原子，则A为CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，D在浓硫酸加热条件下与C₁₆H₃₃OH发生酯化反应生成E为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根据J的结构简式可知，E与K发生加聚反应生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂与氯气发生1，4加成得F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F碱性水解得G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化得H为HOOCCH=CHCOOH，H发生题中信息中的反应得K为，
（l）根据上面的分析可知，a 为加成反应，b为消去反应，p水解反应，故答案：加成反应；消去反应；水解反应； 
（2）根据上面的分析可知，A为CH₃CH（OH）CH₃，故答案为：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）根据上面的分析可知，F的结构简式是 ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的结构简式是HOOCCH=CHCOOH，故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F转化为G的化学方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化学方程式是，
故答案为：CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；；
（5）①CH₂=CH-CH₃中含有一个碳碳双键，CH₂=CH-CH=CH₂中含有两个碳碳双键，不是互为同系物，故错误；
②G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化得H为HOOCCH=CHCOOH，G转化为H如果用酸性高锰酸钾溶液作为氧化剂，则碳碳双键也能被氧化，故错误；
③H转化为K形成环状化合物，没有形成碳碳双键，不属于消去反应，故错误；
故答案为：①②③；
（6）D为CH₂=C（CH₃）COOH，与D具有相同官能团的D的同分异构体有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，共2种，故答案为：2．

点评 本题考查了有机物的推断、结构和性质，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，难度中等．