Question

某脂肪烃A的相对分子质量是156，在CCl₄溶液中与Br₂不起反应．但在光照条件下Br₂可以跟A起取代反应．A取代产物的相对分子质量是235的只有两种：产量较多的一种是B，产量较少的一种是C．另外，还可以得到相对分子质量是314的产物多种．
（1）写出A、B、C的结构简式．

 

（2）相对分子质量是314的有多少种？试写出它们的结构简式．

 

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Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键；根据它的相对分子质量为156，可以求出分子式为C₁₁H₂₄，属于烷烃；它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），再根据“A取代产物的相对分子质量是235的只有两种”确定A的结构简式，再根据“产量较多的一种是B，产量较少的一种是C”确定B、C的结构简式；
（2）因为314-156=158=2×79，由此得出相对分子质量为314的是二溴代物，烃A的结构为（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6种，写出该二溴代物的同分异构体的结构简式．

解答： 解：（1）烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键，该烃的相对分子质量为156，根据156÷14=11…2可知，A为烷烃，A的分子式为：C₁₁H₂₄，它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），同时满足分子式为C₁₁H₂₄且其一溴代物只有2种的烃A的结构为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，在这两种一溴代物中，产量较多的B为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br，产量较少的一溴代物的结构简式C为：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃、（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br、（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃；
（2）根据314-156=158=2×79可知，相对分子质量为314的是（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃的二溴代物，烃A的结构为（CH₃）₃C-C（CH₃）₂-C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6种，分别为：、、、、、，
故答案为：6，、、、、、．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，注意掌握有机物分子式、结构简式的计算方法，明确同分异构体的概念及求算方法，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．