Question

16．已知：共轭二烯烃（如1，3-丁二烯）可以发生如下两种加成反应：
请以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成，写出正确的合成路线：
．

Answer 1

分析 以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成，先用苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇再和浓硫酸混合加热发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯和溴在较低温度下发生1，4加成生成1，4-二溴-2-环己烯，1，4-二溴-2-环己烯和NaOH的水溶液发生取代反应生成，和氢气发生加成反应生成，据此分析解答．

解答 解：以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成，先用苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇再和浓硫酸混合加热发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，1，2-二溴环己烷和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯和溴在较低温度下发生1，4加成生成1，4-二溴-2-环己烯，1，4-二溴-2-环己烯和NaOH的水溶液发生取代反应生成，和氢气发生加成反应生成，其流程图为
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高考高频点，侧重考查学生知识运用能力，明确常见有机物官能团及其性质、常见反应类型、反应条件即可解答，可以根据目标采用采用逆向思维方法进行判断，题目难度中等．