Question

前不久媒体报道某品牌白酒塑化剂超标2.6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害。一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%， DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基。
（1）DIBP的分子式为           。
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系。

①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是               。
A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为                                 。
②D分子所含官能团的名称是               。
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是               。
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；
b.遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c.能与NaHCO₃溶液反应。
写出F与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式                               。
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构共有        种。

Answer 1

（1）C₁₆H₂₂O₄(2分)
（2）①(2分)
n  + n HOCH₂CH₂OH+ (2n—1)H₂O
(2分，未写端基计0分)
②醛基(2分)
③ (2分)
（3）+NaHCO₃—→+CO₂↑+H₂O。(2分)
（4）7种(3分)

解析试题分析：。（1）DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，即含N(O)＜=4.02，Mr(DIBP)=278，C、H总式量是214，可得出分子式是C₁₆H₂₂O₄。
（2）①A是苯环的邻二位取代，分子式是C₈H₆O₄，去掉-C₆H₄-，还有C₂H₂O₄，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是。A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
n  + n HOCH₂CH₂OH+ (2n—1)H₂O。
②3-甲基庚烷为，C是与它同碳架的烯烃，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是，它被催化氧化为D：，官能团是醛基。DEHP是B与A酯化反应的产物。
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物，是侧链异构；b.遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有一个—OH连在苯环上；c.能与NaHCO₃溶液反应，含有—COOH。故F是，它与足量NaHCO₃溶液反应只有-COOH反应。
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄，含有两个酯基，M核磁共振氢谱出现三组峰，
最容易得出，再进行变化，，，，，，，M的结构共有7种。
考点：有机化学基础。考查官能团名称，结构简式、化学方程式的书写，同系物的概念，同分异构体种数的判断等。