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13.异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分,其结构简式为:
(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测,它可能具有的性质是BC(填代号).
A.可与Br2发生加成反应而使溴水褪色
B.可与Na2CO3溶液作用生成CO2
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与银氨溶液发生银镜反应
异丁苯丙酸的一种同分异构体A,在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃:

提示:R-CH2-COOH+Cl$\stackrel{红磷}{→}$+HCl
根据以上信息,回答(2)~(4)小题:
(2)写出有机物E、G的结构简式:E、G
(3)写出反应E→F和I→J的反应类型:E→F取代反应;I→J加聚反应.
(4)写出F→G、H→I的化学反应方程式(注明反应条件,有机物要写结构简式):F→G;H→I

分析 (1)异丁苯丙酸含有羧基,具有羧酸的性质,含有苯环具有苯的一些性质,连接苯环的C原子上含有H原子,可以被酸性高锰酸钾氧化;
(2)(3)(4)由有机玻璃J的结构可知,I发生加聚反应生成J,故I为CH2=C(CH3)COOCH3,H与甲醇发生酯化反应生成I,故H为CH2=C(CH3)COOH,E氯气在红磷条件下,反应生成F,F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G,G酸化生成CH2=C(CH3)COOH,故G为CH2=C(CH3)COONa,结合反应信息可知,F为(CH32CClCOOH,E为(CH32CHCOOH,D酸化生成E,故D为(CH32CHCOONa,A水解生成B与C,故A为,B酸化生成C,故C为,据此解答.

解答 解:(1)A、异丁苯丙酸不含不饱和键,不能与溴水发生加成反应,故A错误;
B、异丁苯丙酸含有羧基,具有羧酸的性质,可与Na2CO3溶液作用生成CO2,故B正确;
C、异丁苯丙酸中连接苯环的C原子上含有H原子,可以被酸性高锰酸钾氧化,故C正确;
D、异丁苯丙酸不含醛基,不能与银氨溶液发生银镜反应,故D错误;
故答案为:BC;
(2)由有机玻璃J的结构可知,I发生加聚反应生成J,故I为CH2=C(CH3)COOCH3,H与甲醇发生酯化反应生成I,故H为CH2=C(CH3)COOH,E氯气在红磷条件下,反应生成F,F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G,G酸化生成CH2=C(CH3)COOH,故G为CH2=C(CH3)COONa,结合反应信息可知,F为(CH32CClCOOH,E为(CH32CHCOOH,D酸化生成E,故D为(CH32CHCOONa,A水解生成B与C,故A为,B酸化生成C,故C为

故答案为:
(3)由(2)中分析可知,反应E→F是(CH32CHCOOH与氯气发生取代反应生成(CH32CClCOOH,
反应I→J是CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成
故答案为:取代;加聚;
(4)F→G的反应方程式为:
H→I的反应方程式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断,涉及同分异构体、有机反应类型、常用化学用语程序、官能团的性质等,是对所学知识的综合考查,根据有机玻璃的结构,利用逆推法与正推法向结合进行,注意对给出某反应信息的应用,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是热点题型.

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已知:
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