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14.武汉大学张绪穆教授的研究成果“张一烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录,该反应可高效构筑五元环状化合物,在生物活性分子以及药物分子的合成中有重要的应用.

(R、Rˊ、R〞表示氢、烷基或芳基)
以下是利用该反应合成一种化合物J的流程.

已知:
完成下列填空:
(1)写出反应类型.      反应②加成反应;反应⑥取代反应.
(2)写出反应试剂和条件.反应①Cu、O2、加热;反应④浓硫酸、加热.
(3)D可发生银镜反应,且具有酸性,写出D的结构简式.OHC-CH2COOH写出J的结构简式.
(4)1molG与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗NaOH5mol.
(5)写出F的一种符合下列条件的同分异构体的结构简式任意一种.
①遇FeCl3不显色    ②能发生水解反应         ③有4种不同环境的氢原子.

分析 乙醇发生催化氧化得到A为CH3CHO,由信息可知B为CH3CH=CHCHO,B与氢气发生加成反应生成C,结合I的结构可知C为CH3CH=CHCH2OH,则H为.由分子式C6H6O2、D的分子式C3H4O3、E的结构简式可知反应③为加成反应,D可发生银镜反应,且具有酸性,可推知D为OHC-CH2COOH,C6H6O2.对比E的结构简式与F的分子式可知,E发生消去反应生成F,则F为,结合H的结构简式可知,F可以与溴发生加成反应得到G,G再发生卤代烃的水解反应、酸化得到H,则G为,I发生“张-烯炔环异构化反应”生成J的结构简式为,据此解答.

解答 解:乙醇发生催化氧化得到A为CH3CHO,由信息可知B为CH3CH=CHCHO,B与氢气发生加成反应生成C,结合I的结构可知C为CH3CH=CHCH2OH,则H为.由分子式C6H6O2、D的分子式C3H4O3、E的结构简式可知反应③为加成反应,D可发生银镜反应,且具有酸性,可推知D为OHC-CH2COOH,C6H6O2.对比E的结构简式与F的分子式可知,E发生消去反应生成F,则F为,结合H的结构简式可知,F可以与溴发生加成反应得到G,G再发生卤代烃的水解反应、酸化得到H,则G为,I发生“张-烯炔环异构化反应”生成J的结构简式为
(1)反应②为加成反应,反应⑥为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(2)反应①为醇的催化氧化,反应试剂和条件为:Cu、O2、加热,
反应④为醇的消去反应,反应试剂和条件为:浓硫酸、加热,
故答案为:Cu、O2、加热;浓硫酸、加热;
(3)D的结构简式为:OHC-CH2COOH,I发生“张-烯炔环异构化反应”生成J的结构简式为
故答案为:OHC-CH2COOH;
(4)G为,酚羟基、溴原子、羧基,均NaOH溶液发生反应,1molG与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗NaOH为5mol,
故答案为:5;
(5)F()的一种同分异构体符合下列条件:①遇FeCl3不显色,不含酚羟基;②能发生水解反应,含有酯基,③有4种不同环境的氢原子,符合条件的同分异构体为:
故答案为:任意一种.

点评 本题考查有机物的合成及推断,结合转化中有机物分子式与结构简式采取正逆推法相结合进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,题目难度中等.

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