Question

【题目】烯烃复分解反应可示意如下：

利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)B的化学名称为____。

(2)由B到C的反应类型为____。

(3)D到E的反应方程式为____。

(4)化合物F在Grubbs II催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____。

(5)H中官能团的名称是 ______．

(6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol X最多可与3mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1。写出两种符合要求的X的结构简式：_____。

(7)由为起始原料制备的合成路线如下，请补充完整（无机试剂任选）。

_________________。

Answer 1

【答案】丙烯醛 加成反应 CH2=CH2 羧基、碳碳双键 、

【解析】

(1)B为，其化学名称为丙烯醛；

(2)由B到C是丙烯醛与水在磷酸及加热条件下发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应；

(3)根据 可知D到E为酯化反应，反应方程式为；

(4)化合物F（）在Grubbs II催化剂的作用下生成G（）和另一种烯烃，根据反应原理及碳原子数目可知，该烯烃为乙烯，结构简式是CH2=CH2；

(5)根据G在氢氧化钾溶液中加热水解生成羧酸钾和乙醇，再酸化得到羧酸H为，H中官能团的名称是羧基、碳碳双键；

(6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol X最多可与3mol NaOH反应，则含有三个酚羟基，其核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2:1。符合要求的X的结构简式有、；

(7)由为起始原料制备，与氯化氢在催化剂及加热条件下反应生成，在酸性高锰酸钾溶液中反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，在稀硫酸作用下生成，与发生酯化反应生成，在Grubbs II催化剂的作用下生成，合成路线如下：。