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“Mannich反应”和“付一克反应”都是有机化学中形成C-C键的重要反应.
Mannich反应:
付一克反应:

又知:
已知,A在常温下为液体,1mol A与足量O2完全燃烧所生成的CO2和H2O与足量Na2O2反应,共生成5.5mol O2,A不能使溴水褪色,但可以使KMnO4/H+褪色,从A出发有如下图所示的转化关系,其中,F与H互为同分异构体:

请回答下列问题:
(1)A的结构简式为

(2)H中不含氧的官能团的电子式为

(3)请判断下列反应的反应类型:①
取代反应
取代反应
   ④
氧化反应
氧化反应

(4)反应②的试剂是
酸性高锰酸钾
酸性高锰酸钾
,反应③的试剂是
Fe、HCl
Fe、HCl

(5)请写出下列反应方程式:
①D与Ag(NH32OH溶液在水浴中反应的方程式:

②H在一定条件下发生缩聚反应的方程式:

(1)请写出满足下列要求的I的同分异构体:
①有苯环;         ②苯环有2个处于对位的侧链,其中一个侧链是氨基.
③该化合物属酯类    ④1mol该物质在NaOH水溶液中完全水解只消耗1mol NaOH
分析:由E、D、I生成,结合Mannich反应可知,E、D、I三种物质为,结合转化关系可知,E为,D为,I为,A发生反应①生成E,根据付一克反应,A可能为甲苯,由于A在常温下为液体,1mol A与足量O2完全燃烧所生成的CO2和H2O与足量Na2O2反应,共生成5.5molO2,CO2和H2O与氧气的物质的量之比都是2:1,故CO2和H2O的物质的量之和为5.5mol×2=11mol,令该有机物分子中C原子数目为x,H原子数目为y,则x+
y
2
=11,A不能使溴水褪色,不含不饱和键,但可以使KMnO4/H+褪色,故A为甲苯符合,甲苯与氯气在光照条件下生成B,B为,B在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成C,C为,C催化氧化生成,甲苯发生硝化反应生成F,由可知,发生对位取代,故F为,氨基容易氧化,根据转化关系可知反应②应是利用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基,故G为,反应③应是在Fe、HCl作用下将硝基转化为氨基,故H为,据此解答.
解答:解:由E、D、I生成,结合Mannich反应可知,E、D、I三种物质为,结合转化关系可知,E为,D为,I为,A发生反应①生成E,根据付一克反应,A可能为甲苯,由于A在常温下为液体,1mol A与足量O2完全燃烧所生成的CO2和H2O与足量Na2O2反应,共生成5.5molO2,CO2和H2O与氧气的物质的量之比都是2:1,故CO2和H2O的物质的量之和为5.5mol×2=11mol,令该有机物分子中C原子数目为x,H原子数目为y,则x+
y
2
=11,A不能使溴水褪色,不含不饱和键,但可以使KMnO4/H+褪色,故A为甲苯符合,甲苯与氯气在光照条件下生成B,B为,B在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成C,C为,C催化氧化生成,甲苯发生硝化反应生成F,由可知,发生对位取代,故F为,氨基容易氧化,根据转化关系可知反应②应是利用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基,故G为,反应③应是在Fe、HCl作用下将硝基转化为氨基,故H为
(1)由上述分析可知,A为甲苯,结构简式为,故答案为:
(2)中不含氧的官能团是氨基,电子式为 ,故答案为:
(3)反应①属于取代反应,反应④属于氧化反应,
故答案为:取代反应;氧化反应;
(4)反应②应是利用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基,反应③应是在Fe、HCl作用下将硝基转化为氨基,
故答案为:酸性高锰酸钾;Fe、HCl;
(5)请写出下列反应方程式:
与Ag(NH32OH溶液在水浴中反应的方程式:
故答案为:
在一定条件下发生缩聚反应的方程式:
故答案为:
(6)满足下列要求:①有苯环; ②苯环有2个处于对位的侧链,其中一个侧链是氨基.③该化合物属酯类    ④1mol该物质在NaOH水溶液中完全水解只消耗1mol NaOH,符合条件的I的同分异构体有:
故答案为:
点评:本题考查有机推断与合成,主要考查学生阅读信息获取知识的能力与思维能力,是对有机化合物知识的综合考查,利用给出的反应信息计算推断A的结构比较麻烦,根据题目提供的反应信息,由E、D、I的生成物的结构利用倒推法与顺推法进行推断,能较好的考查学生的阅读、自学能力和思维能力,是高考热点题型,难度较大.
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科目:高中化学 来源: 题型:

已知信息1:含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应,放出水分子,称为Mannich反应.
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已知信息2:
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已知信息3:
①室温下,一卤代烷(RX)与金属镁在干燥乙醚中作用,生成有机镁化合物:
RX+Mg
乙醚
室温
RMgX,这种产物叫格氏试剂.它可以与醛、酮、酯发生反应,可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物.如:
R′-CHO+RMgX→R′精英家教网+Mg(OH)X
某种抗痉挛药物E的合成路线如下:精英家教网

上述反应部分产物已略去,根据所给信息,回答下列问题
(1)已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,写出下列物质的结构简式
A
 
    B
 
   E
 

(2)写出反应②的化学方程式
 
反应类型
 

(3)精英家教网中手性碳原子数为
 

(4)以乙烯为基本原料合成3-甲基-3-戊醇(无机原料自选)
 

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科目:高中化学 来源: 题型:

“Mannich反应”和 “付一克反应”都是有机化学中形成C―C键的重要反应。

Mannich反应:

付一克反应:

又知:

已知,A在常温下为液体,1 mol A与足量O2完全燃烧所生成的CO2和H2O与足量Na2O2反应,共生成5.5 mol O2,A不能使溴水褪色,但可以使KMnO4/H褪色,从A出发有如下图所示的转化关系,其中,F与H互为同分异构体: 

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为_______________________________________。

(2)H中不含氧的官能团的电子式为__________________________。

(3)请判断下列反应的反应类型:①____________   ④____________

(4)反应②的试剂是________________,反应③的试剂是________________。

(5)请写出下列反应方程式:

①D与Ag(NH32OH溶液在水浴中反应的方程式:

______________________________________________________________________

②H在一定条件下发生缩聚反应的方程式:

     _______________________________________________________________________

(6)请写出满足下列要求的I的同分异构体:

① 有苯环;         ② 苯环有2个处于对位的侧链,其中一个侧链是氨基。

③ 该化合物属酯类    ④ 1mol该物质在NaOH水溶液中完全水解只消耗1mol NaOH

  _________________、_______________、__________________、__________________

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科目:高中化学 来源: 题型:

 一、早在十六世纪,人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826年Wöhler揭示了其活性成分是可卡因(一种毒品)A(C17H21NO4)。它虽然是很有效的局部麻醉药,但毒性大,易成瘾。A用氢氧化钠水溶液水解,中和后得甲醇,苯甲酸和芽子碱B(C9H15NO3)。B用三氧化铬氧化得C(C9H13NO3),C加热生成含有羰基的化合物D(C8H13NO)并放出一种气体。D在活性镍催化下氢化得到醇E( 或表示为

 二、后来有人通过Mannich反应,以CH3NH2、3-氧代戊二酸与F为反应物,一步反应就合成了D.

提示:(1) b-酮酸在加热时可以脱羧(CO2)生成酮,例如:

  (2) Mannich反应是含有a活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应,放出水分子,该反应可以简单地看作a活泼氢被反应过程中生成的胺烃基取代,例如:

 
 

 

 

 

 

                                                            

回答下列问题:

1、写出A、B、C、D的结构简式。

2、写出F的结构式。

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科目:高中化学 来源:2009-2010学年四川省宜宾市宜宾县蕨溪中学高二(下)期末化学模拟试卷(二)(解析版) 题型:解答题

“Mannich反应”和“付一克反应”都是有机化学中形成C-C键的重要反应.
Mannich反应:
付一克反应:

又知:
已知,A在常温下为液体,1mol A与足量O2完全燃烧所生成的CO2和H2O与足量Na2O2反应,共生成5.5mol O2,A不能使溴水褪色,但可以使KMnO4/H+褪色,从A出发有如下图所示的转化关系,其中,F与H互为同分异构体:

请回答下列问题:
(1)A的结构简式为______.
(2)H中不含氧的官能团的电子式为______.
(3)请判断下列反应的反应类型:①______   ④______
(4)反应②的试剂是______,反应③的试剂是______.
(5)请写出下列反应方程式:
①D与Ag(NH32OH溶液在水浴中反应的方程式:______
②H在一定条件下发生缩聚反应的方程式:______
(1)请写出满足下列要求的I的同分异构体:
①有苯环;         ②苯环有2个处于对位的侧链,其中一个侧链是氨基.
③该化合物属酯类    ④1mol该物质在NaOH水溶液中完全水解只消耗1mol NaOH
______、______、______、______.

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