Question

【题目】

苯酚是一种重要的化工原料，以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M 和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)：

已知化合物N为

回答下列问题：

(1)B的结构简式为________________，B中能与NaHCO3反应的官能团名称是_______________。

(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共抓氢谱有3组峰，峰面积比值是9： 2：1，则M的结构简式为_________________。

(3)由苯酚生成D的化学方程式为______________________。

(4)化合物D与发生反应，除生成化合物N 外，还生成_____________(写结构简式)。 (5)F是相对分子质量比B大14的同系物，F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有_____种。①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3 溶液显紫色，且能发生水解反应

③苯环上有两个取代基

(6)已知：，写出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备化合物的合成路线_________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 羧基 CH3OH 9

【解析】考查有机物合成与推断，（1）H＋的酸性强于羧酸，因此生成B的原理是利用酸性强的制取酸性弱的，因此B的结构简式为；B中含有官能团是羧基和羟基，羧酸的酸性强于碳酸，因此能与NaHCO3反应的官能团名称为羧基；（2）C的分子式为C5H12O，能与金属Na发生反应，即C中含有羟基，C含羟基的结构简式可能是、、，羟基位置有8种，有3组峰，且峰面积比值是9：2：1，因此C的结构简式为(CH3)3CCH2OH，B与C发生酯化反应，即M的结构简式为：；（3）根据D的分子式C15H16O2，以及N的结构简式，苯酚生成D的反应方程式为；（4）根据N的结构简式，生成N的类型为缩聚反应，除N外，还有CH3OH；（5）F的相对分子质量比B大14，因此F比B多一个“－CH2－”，属于芳香族化合物，说明含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的结构简式为（邻间对三种）、（邻间对三种）、（邻间对三种），共有9种；（6）根据生成N和M的路线，此合成路线为。