Question

（15分）有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：

 

① ② RCOOH RCH2OH（其中R是烃基）

 

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：

（1）A中不含氧的官能团名称是 ；⑤的反应类型是 ；G的结构简式为 ；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有 种（不考虑立体异构）；

（2）反应②的化学方程式为 ；

（3）E可在一定条件下通过 （填反应类型）生成高分子化合物；E也可自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式 ；

（4）反应⑥的化学方程式为 ；

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简 式 。

 

Answer 1

（15分）

（1）碳碳双键；（1分） 加成反应；（1分） CH2=CHCH=CH2 ；（2分） 3 ；（2分）

（2）HOOCCH=CHCOOH + H2 HOOCCH2CH2COOH ；（2分）

（3）缩聚反应 ； （1分） ；（2分）

（4）HOOCCH2CH2COOH + 2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 + 2H2O ； （2分）

（5） （2分）

【解析】

试题分析：有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰，且由G的分子式可知，A中有4个C原子，根据A的相对分子质量，利用穷举法判断A的分子式只能是C4H2O3，该分子中含有2个酯基，1个碳碳双键的环状化合物，所以A中不含氧的官能团的名称是碳碳双键；B能与氢气发生加成反应，说明B中仍存在碳碳双键，所以A到B发生酯的水解反应，B加氢后生成C，则C为1,4-丁二酸，D为1,4-丁二醇，G为1,3-丁二烯，X为乙醇，与C发生酯化反应生成F，B中的碳碳双键与水发生加成反应生成E。根据以上分析可得：

（1）A中不含氧的官能团名称是碳碳双键；⑤的反应类型是加成反应；G为1,3-丁二烯，结构简式为CH2=CHCH=CH2 ；G与Br2的CCl4溶液反应，可以发生1,2加成、1,4加成，产物有3种（包括顺反异构）；

（2）反应②是B的加氢反应，化学方程式为HOOCCH=CHCOOH + H2 HOOCCH2CH2COOH；

（3）E中既含羧基又含羟基，可在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物；也可以自身两分子发生酯化反应生成一种六元环状酯，产物有2种，六元环状酯应是连在同一C上的羟基与羧基之间的酯化，所以结构简式为

（4）反应⑥是1,4-丁二酸与乙醇的酯化反应，化学方程式为

HOOCCH2CH2COOH + 2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 + 2H2O ；

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，有2个羧基和1个羟基，所以Y的结构有2种，分别是

考点：考查有机推断，分子式、结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，反应类型的判断