Question

聚酰胺­66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：R—CNR—COOH

R—CNR—CH2NH2

(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。

(2)D的结构简式为________；①的反应类型为______________。

(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。

(4)由F和G生成H的反应方程式为________________________________

_______________________________________________________________。

Answer 1

【解析】　结合题给反应信息及聚酰胺­66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。

(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。

(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，  C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。

(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。

(4)由题给信息可知，E在H2O、H＋条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni的催化作用下，与H2发生加成反应，生成

H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺­66)。

【答案】　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO

(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　取代反应

(3)HNO3、AgNO3

(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋

nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→

或nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋

nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→