Question

【题目】苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：

(1) D中含氧官能团有酰胺键、____(填名称)。

(2) A→B的反应类型为____。

(3) E的分子式为C12H13N3O4，写出E的结构简式：__________。

(4) G是的同分异构体，G能发生银镜反应，分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的G的结构简式：__________。

(5)已知：。请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。

Answer 1

【答案】羧基、硝基 取代反应 或或CH3C(CHO)3

【解析】

(1) D为，含氧官能团有酰胺键、羧基、硝基；

(2) A→B为与CH3NH2在氯化氢的作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；

(3) E的分子式为C12H13N3O4，E与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F为，则可推出E的结构简式为：；

(4) G是的同分异构体，G能发生银镜反应则含有醛基，分子中只有2种不同化学环境的氢，因碳原子数较多故应该高度对称，符合条件的G的结构简式有或或CH3C(CHO)3；

(5)已知：。在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成，与氢气发生反应生成；乙醇氧化得到乙酸，乙酸在催化剂作用下转化为乙酸酐，乙酸酐与反应生成，合成路线流程图为。