Question

8．据《中国制药》报道，化合物F是用于制备“非典”药品（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：


已知：
（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂C1→RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化．如：$\stackrel{KMnO_{4}（H）}{→}$
（Ⅲ）$\stackrel{一定条件}{→}$  （苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）C₇H₈与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下，会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）C的结构简式是．
（2）反应②的化学方程式：．
（3）反应⑤的化学方程式：．
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填代号）①②⑤．

Answer 1

分析 甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，据此解答．

解答 解：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（2）反应②的化学方程式为，
故答案为：；    
（3）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；

（4）反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应，反应⑤属于取代反应，
故答案为：①②⑤．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据题目信息结合有机物的结构判断发生的反应，进而推断其它物质的结构简式，注意掌握有机物官能团的性质与转化，难度中等．