Question

A-Q的10种有机物的转化关系如下图所示，其中部分反应的条件及产物未给出．已知：G的氧化产物发生银镜反应；等物质的量的A和J分别于足量的NaHCO₃溶液反应，产生CO₂（相同状况）的体积比为1：2．
（1）A的结构简式为

CH₂=CHCOOH

；J的结构简式为

HOOCCHOHCOOH

（2）写出下列化学反应的反应类型：A→B

加成

反应；G→A

消去

反应；
（3）写出下列转化的化学方程式B→D

BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O

（4）G的另一种同分异构体可发生银镜反应，其核磁共振氢谱中有5个峰，其结构简式为

HOCH₂CHOHCHO

（5）Q的结构简式

．

Answer 1

分析：A能与溴或HBr发生加成反应，说明含有C=C键，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3个C原子，则A为CH₂=CHCOOH，G的氧化产物发生银镜反应，说明含有醛基，则G应为HOCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COONa，B为BrCH₂CH₂COOH，C为CH₂BrCHBrCOOH，E为CH₂OHCHOHCOONa，H为CH₂OHCHOHCOOH，
I为HOOCCOCOOH，J为HOOCCHOHCOOH，Q为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A能与溴或HBr发生加成反应，说明含有C=C键，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3个C原子，则A为CH₂=CHCOOH，G的氧化产物发生银镜反应，说明含有醛基，则G应为HOCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COONa，B为BrCH₂CH₂COOH，C为CH₂BrCHBrCOOH，E为CH₂OHCHOHCOONa，H为CH₂OHCHOHCOOH，
I为HOOCCOCOOH，J为HOOCCHOHCOOH，Q为，
（1）由以上分析可知A为CH₂=CHCOOH，J为HOOCCHOHCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；HOOCCHOHCOOH；
（2）B为BrCH₂CH₂COOH，A发生加成反应生成B，G为HOCH₂CH₂COOH，发生消去反应生成A，故答案为：加成；消去；
（3）B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COONa，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成D，反应的方程式为BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O；
（4）G为HOCH₂CH₂COOH，另一种同分异构体可发生银镜反应，说明含有醛基，其核磁共振氢谱中有5个峰，则结构简式为HOCH₂CHOHCHO，
故答案为：HOCH₂CHOHCHO；
（5）由以上分析可知Q为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和综合把握有机物的结构和性质的能力，难度中等，注意以A为解答该题的突破口．