Question

 (有机化学基础)蜂胶是一种天然抗癌药物，一个五六万只的蜂群一年只能产100多克蜂胶，所以蜂胶又被誉为“紫色黄金”。蜂胶的主要活性成分为咖啡酸苯乙酯，其分子结构如右图所示(短线表示化学键，如单键、双键等)，在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题:

(1)咖啡酸苯乙酯的分子式为              .C的结构简式为             

(2)①A中含氧官能团的名称为              、              。

  ②A可以发生的反应是              （填字毋)。

A、  加成反应B、酯化反应C、消去反应D、氧化反应

(3)高分子E的结构简式是                                                。

(4)C→D发生反应的反应类型是                                    。

(5)B的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为      。

a、苯环上只有两个取代基b.能发生银镜反应   c、能与氢氧化钠溶液反应

d、不能与氯化铁溶液发生显色反应   e、核磁共振氢谱图中有三组峰

Answer 1

【知识点】有机物的结构和性质，官能团转化 I2  L6  L7

【答案解析】（1）C₁₇H₁₆O₄；（各2分）

（2）①羧基；（酚）羟基（各1分）②abd（2分）

     ③ + CH₃OH  + H₂O（2分）

 （3）（2分）

  （4）消去反应（1分）

（5）（2分）

 解析：(1)咖啡酸苯乙酯的分子中含有17个碳原子、16个氢原子、4个氧原子，分子式为C₁₇H₁₆O₄，根据咖啡酸苯乙酯酸性条件下水解得到醇C，知C的结构简式为

（2)①A是咖啡酸苯乙酯酸性条件下水解得到的酯，结合咖啡酸苯乙酯的分子结构图知：A中含氧官能团的名称为羧基和（酚）羟基。

②A中苯环可以发生加成反应；羟基或羧基能够发生酯化反应；酚羟基可以发生氧化反应。选abd。(3)D含碳碳双键，通过加聚反应得到高分子E，结构简式是。

（4)C含醇羟基，在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯。

(5)B的同分异构体能发生银镜反应，能与氢氧化钠溶液反应说明说明是甲酸酯，不能与氯化铁溶液发生显色反应，说明没酚羟基，苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱图中有三组峰，氢的种类比较少，两个取代基应该对称处于对位，按照分析即可写出。

【思路点拨】本题考查了有机物的结构和性质，官能团转化。由于给出了咖啡酸苯乙酯的分子结构图，框图中涉及的物质很容易推出。