Question

醛类是重要的有机物．
（1）松柏醇臭氧化反应生成的B含有醛基．
写出结构简式：B

 

；A

 

．
（2）已知：①CH₃CHO

CH3CHO

碱

②醛甲+醛乙 

一定条件

醇+羧酸（歧化反应，简单的醛被氧化）
醛基旁边的碳原子上的H原子叫α-H原子，比较活泼．制备季戊四醇的反应“流程”如下：

①写结构简式：D

 

；季戊四醇

 

．
②月桂酸季戊四醇酯[C₁₂H₂₅COOCH₂C（CH₂OH）₃]是一种优良的中性洗涤剂，试简述其可做洗涤剂的结构原因

 

．
③实际生产中甲醛过量，原因是

 

．
（3）酯交换反应是指：酯+醇（酚）→新酯+新醇（酚）．松柏醇的一种芳香族同分异构体有以下特点：
①有邻位的2个取代基；②遇氯化铁溶液呈紫色；③发生分子内的酯交换反应，生成有六元环的内酯和甲醇，则该内酯的结构简式为

 

．
（4）环己酮中α-H也比较活泼，能发生以下反应：则E的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：制备实验方案的设计

专题：

分析：（1）松柏醇臭氧化反应生成的B含有醛基，推断B为，则是A中双键被臭氧氧化生成的醛基，得到A为；
（2）①依据题干信息醛醛加成反应，分析D和季戊四醇的结构式；
②月桂酸季戊四醇酯做洗涤剂是存在吸油吸水的基团的原因；
③甲醛过量的原因是甲醛和甲醛会发生题干信息反应，使乙醛转化率增大；
（3）①有邻位的2个取代基；②遇氯化铁溶液呈紫色含酚羟基；③发生分子内的酯交换反应说明含有羧基，生成有六元环的内酯和甲醇，结合反应实质和一种守恒写出结构简式；
（4）环己酮中α-H比较活泼，可以加成羰基得到产物，消去反应得到目标产物；

解答： 解：（1）松柏醇臭氧化反应生成的B含有醛基，推断B为，则是A中碳碳双键被臭氧氧化生成两个醛基，得到A为；
故答案为：，；
（2）①依据题干信息醛醛加成反应，分析D和季戊四醇的结构式为：C（CH₂OH）₃CHO，C（CH₂OH）₄；
故答案为：C（CH₂OH）₃CHO，C（CH₂OH）₄ ；
②月桂酸季戊四醇酯[C₁₂H₂₅COOCH₂C（CH₂OH）₃]是一种优良的中性洗涤剂，月桂酸季戊四醇酯做洗涤剂是存在吸油吸水的基团的原因，有亲油基团（C₁₂H₂₅-），有亲水基团（-OH）；
故答案为：有亲油基团（C₁₂H₂₅-），有亲水基团（-OH）；
③甲醛过量的原因是甲醛和甲醛会发生题干信息反应，使乙醛转化率增大；
故答案为：提高乙醛的转化率或甲醛与甲醛可能发生歧化反应；
（3）①有邻位的2个取代基；②遇氯化铁溶液呈紫色含酚羟基；③发生分子内的酯交换反应说明含有羧基，生成有六元环的内酯和甲醇，结合反应实质和一种守恒写出结构简式为：；
故答案为：；
（4）环己酮中α-H比较活泼，可以加成羰基得到产物，消去反应得到目标产物，推断E为：；
故答案为：；

点评：本题考查了有机物性质分析判断，主要是题干信息的理解应用和结构简式的书写方法，掌握基础是关键，题目难度中等．