Question

1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。实验室制备1－乙氧基萘的过程如下：

已知：①相关物质的物理常数如下。

②1－萘酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味，苯酚在空气中易被氧化为粉红色。

请回答以下问题：

(1)将72 g 1－萘酚溶于100 mL无水乙醇中，加入5 mL浓硫酸混合。将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是___________________________________________。

(2)反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是________________(填序号)。

A．③②④①　B．①②③④　C．②①③④

(3)实验测得1－乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高，1－乙氧基萘的产量下降的原因可能是________________。

(4)提纯的产品经测定为43 g，本实验中1－乙氧基萘的产率为________________。

Answer 1

解析：本题考查了有机物的制备，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。(1)首先，根据1－萘酚的熔沸点可知其常温下是固体，由于它易溶于乙醇，形成1－萘酚的乙醇溶液能加快反应速率，因此使用过量乙醇作溶剂；其次，乙醇过量，可以提高1－萘酚的转化率。(2)反应结束，烧瓶中液体含有1－乙氧基萘、1－萘酚、乙醇、硫酸和水，倒入冷水中经处理得到的有机层含有1－乙氧基萘、1－萘酚、乙醇，由于1－萘酚的性质与苯酚相似，与NaOH溶液发生反应生成易溶于水的钠盐，而1－乙氧基萘、乙醇都不能与NaOH溶液反应，因此先加入过量NaOH溶液除去1－萘酚，再水洗并分液，得到的有机层含有1－乙氧基萘、乙醇及少量水，然后用无水氯化钙干燥，过滤所得滤液含有1－乙氧基萘和乙醇，最后用蒸馏法分离1－乙氧基萘和乙醇(两者沸点相差较大)，得到纯净的1－乙氧基萘，故A正确。(3)由于酚类物质容易被空气中的氧气氧化，乙醇的沸点较低，因此反应时间延长，温度升高，1－萘酚被氧化，乙醇大量挥发等，所以1－乙氧基萘的产量下降。(4)根据反应方程式知，72 g 1－萘酚完全反应生成86 g 1－乙氧基萘，提纯的产品经测定为43 g，故1－乙氧基萘的产率为×100%＝50%。

答案：(每空2分)(1)提高1－萘酚的转化率(或作溶剂)

(2)A

(3)1－萘酚被氧化(或温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应)

(4)0.5或50%