Question

15．MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料．现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程下如图：

（1）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为消去反应
（2）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与互为同分异构体，则其物质结构简式为HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃
（3）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH₃OH以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为CH≡CCH₃，该方法的优点是原子利用率为100%
（4）MMA和1-丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH
（5）根据题中流程里提供的新信息，写出由（CH₃）₂C=CH₂制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH₃）₂C（OH）CN，A发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）CN，CH₂=C（CH₃）CN和水反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH₃，结合物质的结构、性质来分析解答．

解答 解：丙酮和HCN发生加成反应生成A，A的结构简式为：（CH₃）₂C（OH）CN，A发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）CN，CH₂=C（CH₃）CN和水反应生成CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇反应生成MMA，MMA的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，在一定条件下，丙烯和一氧化碳、氢气反应生成B，B的结构简式为：，B能被新制氢氧化铜氧化、然后酸化生成C，C的结构简式为：，C和甲醇反应生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯发生消去反应生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物质的量之比1：1：1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为：CH≡CCH₃，
（1）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化剂存在的条件下发生消去反应生成MMA，
故答案为：消去反应；
（2）与2-甲基丙酸甲酯互为同分异构体，且该物质中含有醛基、酯基和手性碳原子，结合其分子式知，该物质中为甲酸酯，则该物质的结构简式为：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
故答案为：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）通过以上分析知，D的结构简式为：CH≡CCH₃，该反应中没有其它副产物生成，所以原子利用率为100%，
故答案为：CH≡CCH₃；原子利用率为100%；
（4）MMA和1-丙醇发生取代反应生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以该反应的化学方程式为+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH，
故答案为：+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH；

（5）该反应合成路线为：2-甲基丙烯和一氧化碳、氢气反应生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN发生加成反应生成，在浓硫酸作用下反应生成，发生分子间酯化反应生成，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．